Dimethylallyl-gerelateerde eenheden spelen een belangrijke rol bij het verbeteren van de lipofiliciteit van moleculen en het vergemakkelijken van permeatie door het celmembraan.

Isopreen kan dienen als voorloper bij de chemische synthese van van dimethylallyl afgeleide moleculen. En indazolen zijn farmacologisch belangrijke steigers die in tal van natuurlijke producten en medicijnen worden aangetroffen.

Onlangs, een team onder leiding van Prof. CHEN Qing'an van het Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) van de Chinese Academie van Wetenschappen (CAS), in samenwerking met Associate Professor JIANG Xuliang van Shenyang Pharmaceutical University, stelde een strategie voor die orthogonale regulatie van nucleofiele en elektrofiele plaatsen in Pd-gekatalyseerde regiodivergente koppelingen tussen indazolen en isopreen zou kunnen realiseren.

Hun bevindingen werden gepubliceerd in Internationale editie van Angewandte Chemie . op 18 januari.

De onderzoekers ontdekten dat de 1, 2 of 4, 3-insertieroute met betrekking tot de elektrofiele plaatsen op isopreen zou kunnen worden gecontroleerd door de keuze van liganden onder Pd-hydride-katalyse.

Wat betreft de nucleofiele plaatsen op indazolen, de reactie die plaatsvond op de N1- of N2-positie van indazolen werd bepaald door de zure co-katalysatoren.

Deze studie draagt ​​niet alleen een praktisch hulpmiddel bij voor selectieve functionalisering van isopreen, maar biedt ook een gids voor het manipuleren van de regioselectiviteit voor de N-functionalisatie van indazolen.

"Deze orthogonale regulatiestrategie van nucleofiele en elektrofiele sites biedt nieuwe kansen voor de opbouw van moleculaire complexiteit, " zei prof. CHEN.