Hydride-overdracht is een gangbaar protocol voor het verminderen van onverzadigde verbindingen, die traditioneel wordt bereikt onder de katalyse van overgangsmetalen, vooral die van edele metalen. Vanwege zorgen in verband met hun lage overvloed, hoge toxiciteit en schadelijke overgangsmetaalresten, veel onderzoek heeft zich recentelijk gericht op het gebruik van organische tegenhangers uit de hoofdgroep als surrogaten voor conventionele metaalhydriden.

Onlangs, N-heterocyclische fosfines (NHP's) zijn naar voren gekomen als een nieuwe groep veelbelovende katalysatoren voor metaalvrije reducties. Hun uitstekende hydriciteit van de P-H-binding, die concurreert met of zelfs overtreft die van veel op metaal gebaseerde hydriden, is het resultaat van hyperconjugatieve interacties tussen de lone-pair elektronen op N-atomen en de aangrenzende sigma (P-H) orbitaal, zoals weerspiegeld door de resonantiestructuren van het diazafosfoleenskelet. De umpolung-reactiviteiten van op deze manier verkregen fosfines stimuleerden onderzoekers om innovatieve structuren met vergelijkbare of verhoogde hydriciteiten te identificeren. Significante ontwikkelingen in het afgelopen decennium hebben van P-H-hydriden een aantrekkelijk onderzoeksgebied gemaakt in hoofdgroephydriden. Veel NHP's met diverse structuren en reactiviteiten zijn ontwikkeld en gebruikt als krachtige stoichiometrische of katalytische reductiemiddelen in organische syntheses, zoals katalytische reductie van polaire onverzadigde bindingen en de hydroborering van pyridinen.

Verschillende uitgebreide beoordelingen hebben eerder op koolstof- en boraan gebaseerde hydriden besproken in termen van hun hydride-reactiviteiten en toepassingen in chemische transformaties. Echter, er zijn weinig samenvattingen van up-to-date synthetische toepassingen van N-heterocyclische fosfines, met name met betrekking tot de recente vooruitgang in de asymmetrische chemie. Dit overzicht van de groep van Jin-Dong Yang en Jin-Pei Cheng vatte de recente vooruitgang samen in onderzoeken naar de reactiviteit en synthetische toepassingen van deze op fosfor gebaseerde hydriden, met het doel praktische informatie te verstrekken om de exploitatie van hun synthetisch bruikbare chemie mogelijk te maken.

De auteurs schetsten belangrijke vooruitgang op dit gebied. In het eerste gedeelte, ze beschreven experimentele methoden voor het kwantificeren van de thermodynamische en kinetische hydriciteiten van NHP's, samen met een korte inleiding tot het katalytische mechanisme van NHP. Het synthetische gebruik van NHP's als hydridische katalysatoren, gecategoriseerd door de identiteit van de eindreductanten, werden samengevat. Indien van toepassing, het gebruik van gemeten reactiviteitsparameters om deze katalytische reducties te rationaliseren werd geprobeerd.

Bovendien, de in het verleden ontwikkelde reacties waren vooral gericht op het hydridische reducerende vermogen van NHP's. Op basis van recente bevindingen blijkt dat NHP's ook kunnen dienen als goede waterstofatoomdonoren en dat hun corresponderende fosfinylradicalen uitstekende elektronendonoren zijn. Vandaar, er werd ook een korte inleiding gegeven over de recente vooruitgang in radicale reacties van NHP's. Deze alternatieve route kan een mogelijke route bieden naar voorheen ontoegankelijke reactiviteit bij hydridische reductie. Eindelijk, de auteurs bespraken veelbelovende toekomstige toepassingen van PH-hydriden op verschillende gebieden.