Veel organische moleculen zijn chiraal, wat betekent dat ze niet op hun spiegelbeeld kunnen worden gelegd. Die spiegelbeelden worden enantiomeren genoemd en kunnen verschillende eigenschappen hebben bij interactie met andere chirale entiteiten, bijvoorbeeld, biomoleculen. Het selectief produceren van de juiste enantiomeer is daarom belangrijk in, bijvoorbeeld, geneesmiddelen. RUG-chemici Ruth Dorel en Ben Feringa hebben nu een methode bedacht die dit niet alleen bereikt, maar ook controleert welke versie met licht wordt geproduceerd. De resultaten werden online gepubliceerd door het tijdschrift Angewandte Chemie op 17 nov.

Het proces is gebaseerd op het gebruik van een moleculaire motor gecreëerd door professor Feringa, waarvoor hij in 2016 de Nobelprijs voor de Scheikunde kreeg. Het motormolecuul werd gebruikt om de eerste schakelbare katalysator voor asymmetrische anionbindende katalyse te produceren. Dr. Ruth Dorel legt uit:"We hebben anionbindende armen aan beide zijden van het motormolecuul bevestigd om een ​​anionreceptor te creëren die als katalysator kan werken. Deze receptor zal een spiraalvormige structuur aannemen in de aanwezigheid van anionen die, afhankelijk van de relatieve positie van de armen, zal in verschillende vormen bestaan."

Schakelaar

In dit onderzoek, een zeer langzaam draaiend motormolecuul werd gebruikt, zodat verschillende stadia van de rotatiecyclus bij katalyse konden worden gebruikt. De moleculaire motor bestaat uit twee identieke helften, verbonden door een dubbele koolstof-koolstofbinding die als as fungeert. Door het molecuul achtereenvolgens bloot te stellen aan UV-licht en warmte, unidirectionele rotatie rond de as wordt bereikt. Bijgevolg, de anionbindende groepen op beide helften van de motor kunnen overschakelen van apart van elkaar (trans) naar dicht bij elkaar aan dezelfde kant van het motormolecuul (cis). In de cis-configuratie, de armen kunnen twee verschillende configuraties aannemen die leiden tot twee verschillende helices met tegengestelde handigheid. Dorel:"De heliciteit bepaalt de enantiomeer van het product dat deze katalysator zal produceren."

Geneesmiddelen of polymeren

De nieuwe katalysator werd getest op een benchmarkreactie voor anionbindende katalyse. "We hebben nu een proof of principle, " legt Dorel uit. Praktische toepassingen zijn nog ver weg, maar kunnen zowel in fundamenteel onderzoek als in de productie van medicijnen of polymeren worden gevonden. Voor veel medicijnen geldt slechts één van de twee spiegelbeelden is de werkzame stof - de andere kan niets doen, of zelfs bijwerkingen veroorzaken. "En bij de productie van polymeren, zo'n katalysator zou de vorm en eigenschappen van de polymeerketen op verzoek kunnen veranderen."