science >> Wetenschap >  >> Chemie

Onderzoekers ontwikkelen methode om het skelet van veelvoorkomende chemicaliën te verbeteren

Onderzoekers in Japan ontwikkelden een nieuwe methode om meer gecompliceerde en middelgrote (zeven- en achtledige) carbocycles te produceren. Krediet:Keiji Mori, TUAT

Elke chemische, van de eenvoudigste tot de meest complexe, hebben een structureel skelet van atomen. De atomen kunnen worden toegevoegd of verwijderd om de chemische stof in verschillende typen om te zetten, voor gebruik in verschillende toepassingen. Voor veel farmaceutische en landbouwchemicaliën, het skelet bestaat uit een meerledige koolstofring die een carbocycle wordt genoemd.

Het is ongelooflijk moeilijk om een ​​carbocycle te maken met meer dan vijf of zes leden, maar een onderzoeksteam van de Tokyo University of Agriculture and Technology (TUAT) in Japan heeft een nieuwe methode ontwikkeld die gemakkelijk zeven- en achtledige carbocycles kan produceren.

Ze publiceerden hun resultaten in de gedrukte editie van 28 november van: Chemische communicatie , een tijdschrift van de Royal Society of Chemistry.

"In het algemeen, vorming van middelgrote ringen is een moeilijk probleem vanwege hun instabiliteit en wanorde, " zei Keiji Mori, paper auteur en universitair hoofddocent bij de afdeling Toegepaste Chemie in de Graduate School of Engineering van TUAT. "In dit onderzoek, we hebben een eenvoudige en effectieve methode ontwikkeld voor de constructie van zeven- en achtledige carbocycles."

Mori en co-auteur Yuna Otawa, ook bij de afdeling Toegepaste Chemie van de Graduate School of Engineering van TUAT, gebruikte een proces dat het 'interne redoxproces' wordt genoemd.

De carbocycli omvatten koolstofatomen gebonden aan waterstofatomen. Het systeem van carbocycles is geoxideerd, waarbij de chemicaliën componenten herschikken en uitwisselen. Dit verzwakt de bindingen tussen koolstoffen en waterstofatomen, waardoor waterstofatomen zich kunnen binden aan een andere koolstof. De onderzoekers brachten dit proces op een cyclische manier teweeg, waardoor waterstofverschuiving naar distale koolstof, leidend tot een overzichtelijke, middelgrote (zeven- en achtledige) carbocycles. Een opmerkelijk punt is dat hun vorming overweldigend de voorkeur geniet in vergelijking met vijf- of zesledige ringformaties, die een eenvoudiger proces zijn.

"De constructie van zevenledige of grotere carbocycles is een belangrijk onderzoeksonderwerp in de moderne synthetische organische chemie, Mori zei. "Veel organische chemici hebben veel tijd en moeite gestoken in de ontwikkeling van een effectieve methode voor de synthese van deze klasse van skeletten, maar de meeste van de gerapporteerde methoden vereisen relatief verdunde omstandigheden en speciale voorzorgsmaatregelen om ongewenste intermoleculaire reacties te onderdrukken, waardoor de uitvoerbaarheid van de synthese afneemt."

Volgens Mori, de nieuwe methode kan worden uitgevoerd zonder speciale voorzorgsmaatregelen en zonder ongewenste moleculaire effecten.

"Ons uiteindelijke doel is de ontwikkeling van een synthetische methode om twee soorten middelgrote ringen fused-polycycles, wat met de huidige conventionele methoden moeilijk te realiseren is, ' zei Mori.