Enantiomere moleculen lijken op elkaar als rechter- en linkerhand. Beide varianten ontstaan ​​normaal gesproken bij chemische reacties. Maar vaak, slechts één van de twee vormen is effectief in biologie en geneeskunde. Het volledig omzetten van dit mengsel in het gewenste enantiomeer werd onmogelijk geacht. Echter, via een fotochemische methode, een team van de Technische Universiteit van München (TUM) heeft deze prestatie nu geleverd.

Het produceren van actieve ingrediënten met zeer specifieke eigenschappen - antibacteriële eigenschappen, bijvoorbeeld - is niet altijd zo gemakkelijk. De reden:veel van deze organische verbindingen zijn chiraal. Ze hebben twee spiegelbeeldvormen, zogenaamde enantiomeren.

Dit kleine verschil kan gevolgen hebben omdat de twee enantiomeren verschillende eigenschappen kunnen hebben. Terwijl men een genezende werking heeft, de andere kan ineffectief zijn of zelfs ongewenste bijwerkingen veroorzaken.

Tijd besparen, energie en hulpbronnen

"Voor een lange tijd, onderzoekers over de hele wereld hebben gezocht naar manieren om selectief alleen het gewenste enantiomeer uit een racemaat te synthetiseren, " legt prof. Thorsten Bach uit, Leerstoel Organische Chemie aan de Technische Universiteit van München. Echter, dit is erg moeilijk geweest, omdat chemische reacties meestal beide molecuulvarianten produceren.

Samen met zijn team, de onderzoeker heeft nu een methode ontwikkeld waarmee de gewenste enantiomeer uit een racemaat kan worden gehaald, het mengsel van beide enantiomeren, in hoge concentraties tot 97 procent.

In plaats van de ongewenste spiegelmoleculen nauwgezet uit het mengsel te halen, gebruiken de onderzoekers een fotochemische reactie om ze om te zetten in het gewenste eindproduct. “Dat scheelt tijd, energie en grondstoffen omdat alle moleculen worden gebruikt en je de helft niet hoeft weg te gooien, ’, legt Bach uit.

Een katalysator voor de "juiste" verbindingen

Het geheim van de transformatie is een speciale fotochemische katalysator. Oorspronkelijk, de thioxanthon-sensibilisator is ontwikkeld voor [2 + 2] fotocycloaddities. De kleurstof is zelf chiraal en zet daarom specifiek slechts één van de enantiomeren om in de andere. In een tijdsbestek van enkele minuten, het evenwicht verschuift in het voordeel van het gewenste molecuul. De ongewenste spiegelbeelden verdwijnen.

De chemici hebben hun nieuwe methode met succes getest op verschillende moleculaire mengsels uit de alleen-structuurklasse. "We konden dus aantonen dat selectieve en efficiënte katalyse om enantiozuivere verbindingen uit racematen te bereiden fundamenteel mogelijk is, " zei Bach.