Benzeen is de eenvoudigste koolwaterstof die behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staat als aromatische verbindingen. De formule, C6H6, geeft de ringstructuur weer, waarbij alle zes koolstofatomen elektronen gelijk delen en de koolstof-koolstofkoppelingen zich tussen een enkele en dubbele binding bevinden. Bij kamertemperatuur is benzeen een kleurloze vloeistof met de geur van 'zoete benzine'. Benzeen kookt op 176,2 graden Fahrenheit en bevriest onder 41,9 graden Fahrenheit. Benzeen is een gevaarlijke chemische stof die licht ontvlambaar en carcinogeen is. Het komt van nature voor als een bestanddeel van ruwe olie en er zijn verschillende manieren om het te bereiden.

Kraken van ruwe olie

Het maken van benzeen uit ruwe olie met behulp van warmte wordt cracking genoemd. Kraken is een meerstapsproces waarbij een faciliteit ruwe aardolie verdampt, stoom toevoegt en vervolgens het gasmengsel kortstondig door een oven passeert bij temperaturen tussen 1.300 en 1.650 graden Fahrenheit. Het resulterende mengsel van koolwaterstoffen wordt ruw pyrolyse gas genoemd. Oplosmiddelen, meestal alcoholen, extraheren benzeen en andere aromatische verbindingen, waaronder methylbenzeen. Tenslotte ondergaan de opgeloste verbindingen gefractioneerde destillatie, die de verschillende componenten, waaronder benzeen, scheidt.

Hervorming van nafta en

Nafta verwijst naar rechtketenige of alifatische koolwaterstoffen met 5-10 koolstofatomen . Nafta is voornamelijk afkomstig van aardolie en aardgas. Om nafta in benzeen te reformeren, moeten reactoren eerst alle zwavelhoudende onzuiverheden verwijderen en vervolgens de nafta mengen met waterstof bij 930 graden Fahrenheit, een proces dat hydroforming wordt genoemd. Het gas passeert een katalysator, zoals platina of renium, onder 5 atmosfeer druk. Dit proces zet alifatische koolwaterstoffen om in hun overeenkomstige aromatische verbindingen. Benzeen, gevormd uit de zes-koolstof alifatische verbinding hexaan, en de andere koolwaterstoffen worden vervolgens opgelost en gedestilleerd om de verschillende verbindingen te scheiden.

Ontoepasselijkheid van tolueen

Methylbenzeen, ook bekend als tolueen, is een bijproduct van de nafta-reformatie, maar heeft een beperkte commerciële waarde. Verwerkingsfabrieken kunnen tolueen omzetten in de meer waardevolle koolwaterstoffen benzeen en xyleen. Een tolueen-waterstofmengsel loopt over een katalysator - gewoonlijk zeoliet, een mineraalhoudende aluminosilicaten - onder omstandigheden van 15-25 atmosfeer druk en 800-900 graden Fahrenheit. Apparatuur destilleert dan het resulterende koolwaterstofmengsel om de benzeen-, tolueen- en xyleenfracties te scheiden. Het tolueen wordt gerecycled voor verdere disproportionering.

Tolueen Hydrodealkylering

Een alternatieve methode om benzeen te bereiden uit tolueen is hydrodealkylering. Reactoren comprimeren tolueen en waterstof tot een druk tussen 20 en 60 atmosfeer en verwarmen het mengsel tot temperaturen tussen 930 en 1.220 graden Fahrenheit. In aanwezigheid van een katalysator zet een reactie het mengsel om in benzeen en methaan. Geschikte katalysatoren omvatten chroom, molybdeen en platina. De resterende waterstof wordt gerecycleerd en de benzeen wordt door destillatie afgescheiden. Deze methode resulteert in een conversieratio van 90 procent.