Door Claire Gillespie, bijgewerkt op 24 maart 2022

SubstanceP/iStock/GettyImages

Een alkeen is een onverzadigde koolwaterstof die een of meer dubbele koolstof-koolstofbindingen bevat, terwijl een alkaan een verzadigde koolwaterstof is met slechts enkele bindingen. Het transformeren van een alkaan in een alkeen vereist de verwijdering van waterstofatomen – een proces dat bekend staat als dehydrogenering. Deze endotherme reactie wordt doorgaans uitgevoerd bij zeer hoge temperaturen en is een hoeksteen van de moderne petrochemische productie.

TL;DR

Bij het omzetten van een alkaan in een alkeen gaat het om dehydrogenering, een endotherme reactie waarbij waterstof uit het alkaan wordt verwijderd bij temperaturen boven de 500°C.

Eigenschappen van alkanen

Alkanen zijn eenvoudige koolwaterstoffen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan, waarbij alle koolstof-koolstofbindingen enkelvoudig zijn. Hun verzadigde aard maakt ze relatief inert en reageert tijdens de verbranding voornamelijk met zuurstof om water en koolstofdioxide te produceren. De fysische eigenschappen van alkanen, zoals kookpunt en viscositeit, nemen voorspelbaar toe met de ketenlengte, waardoor ze waardevol worden als brandstoffen en oplosmiddelen. Veel voorkomende voorbeelden zijn methaan, ethaan, propaan, butaan en pentaan.

Eigenschappen van alkenen

Alkenen bevatten daarentegen een of meer dubbele koolstof-koolstofbindingen, die voor een grotere reactiviteit zorgen. Door deze onverzadiging kunnen alkenen dienen als belangrijke tussenproducten bij de synthese van aldehyden, alcoholen, polymeren, aromaten en meer. Als u bijvoorbeeld een alkeen met stoom laat reageren in een katalytisch proces, ontstaat de overeenkomstige alcohol.

Alkenen omzetten in alkanen

Hydrogenering is het omgekeerde van dehydrogenering:een alkeen wordt omgezet in een alkaan door waterstof over de dubbele binding toe te voegen. Bij de reactie wordt doorgaans een nikkelkatalysator gebruikt en deze wordt uitgevoerd bij ongeveer 150°C (302°F). Dit proces wordt veel gebruikt om verzadigde brandstoffen en diverse industriële chemicaliën te produceren.

Alkanen omzetten in alkenen

Dehydrogenering verwijdert waterstof uit alkanen, zoals propaan of isobutaan, om alkenen zoals propyleen of isobuteen te vormen. In de petrochemische industrie is deze stap essentieel voor de productie van aromaten, styreen en andere speciale chemicaliën. De reactie is zeer endotherm en vereist temperaturen boven de 500°C (932°F). Typische dehydrogeneringsroutes omvatten de aromatisering van cyclohexeen in de aanwezigheid van waterstofacceptoren (vaak zwavel of selenium) en de omzetting van aminen in nitrillen met behulp van reagentia zoals jodiumpentafluoride.

Naast de industriële chemie worden dehydrogeneringsprincipes toegepast in de voedseltechnologie, waarbij verzadigde vetten tijdens de productie van margarine worden omgezet in onverzadigde vetten. De omgeving met hoge temperaturen vergemakkelijkt het vrijkomen van waterstofgas, waardoor het evenwicht in de richting van het onverzadigde product wordt gedreven.