Door Eric Bank, MBA, MS Financiën
Bijgewerkt op 24 maart 2022

Benzeen (C₆ H₆ ) is de eenvoudigste aromatische koolwaterstof. De vlakke ring van zes koolstofatomen deelt gedelokaliseerde elektronen, waardoor het een bindingsvolgorde krijgt tussen enkele en dubbele bindingen. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een zoete, benzineachtige geur, die kookt bij 80°C en vriest onder de 5°C. Hoewel benzeen essentieel is in de industriële chemie, is het zeer brandbaar en een bekend carcinogeen voor de mens, waardoor zorgvuldige omgang en regelgeving vereist zijn.

Ruwe olie kraken

Kraken is de belangrijkste industriële route voor de productie van benzeen uit ruwe olie. Het proces begint met het verdampen van ruwe aardolie, het toevoegen van stoom en het vervolgens blootstellen van het mengsel aan een oven bij 700–900 °C. Hierdoor ontstaat een complexe stroom koolwaterstoffen, bekend als ruw pyrolysegas, die aromatische soorten zoals benzeen en tolueen bevat. Oplosmiddelen, meestal alcoholen, extraheren deze aromaten, die vervolgens worden gescheiden door gefractioneerde destillatie om zuiver benzeen te isoleren.

Nafta hervormen

Nafta, een koolwaterstofmengsel met rechte keten afgeleid van aardolie of aardgas, kan door katalytische reforming worden omgezet in benzeen. Na het verwijderen van zwavelverontreinigingen wordt de voeding gemengd met waterstof en verwarmd tot 930°F (500°C) onder een druk van 5 atm. Een platina- of reniumkatalysator bevordert de omzetting van alifatische ketens (bijvoorbeeld hexaan) in aromatische ringen. De resulterende productstroom wordt vervolgens gedestilleerd om benzeen, tolueen en andere aromaten terug te winnen.

Tolueendisproportionering

Tijdens het reformeren van nafta wordt tolueen (methylbenzeen) als bijproduct geproduceerd. Disproportionering biedt een manier om deze stroom op te waarderen naar aromaten met een hogere waarde. Een mengsel van tolueen en waterstof wordt bij een temperatuur van 425–480°C en een druk van 15–25 atm over een zeolietkatalysator geleid. De reactie levert benzeen en xyleen op, die door destillatie worden gescheiden. Niet-omgezet tolueen wordt teruggevoerd naar de reactor.

Tolueenhydrodealkylering

Hydrodealkylering is een andere methode om benzeen uit tolueen te synthetiseren. Bij dit proces worden tolueen en waterstof gecomprimeerd tot 20–60 atm en verwarmd tot 930–1220 °F (500–650 °C). Katalysatoren zoals chroom, molybdeen of platina vergemakkelijken de splitsing van de methylgroep, waarbij benzeen en methaan worden geproduceerd. Het benzeen wordt door destillatie teruggewonnen en de waterstof wordt gerecycled. Met deze route kan een conversie-efficiëntie tot wel 90% worden bereikt.