Door Lan Luo | Bijgewerkt op 30 augustus 2022

Wat is watervrije diethylether?

Watervrije diethylether (C4H10O) is een gedestilleerde, watervrije vorm van diethylether, een eenvoudige ether met de algemene structuur R-O-R’. Het wordt veel gebruikt als laboratoriumoplosmiddel vanwege het lage kookpunt en de hoge polariteit voor veel organische reacties.

Sleuteleigenschappen

Diethylether is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke zoete, hete geur. Het kookpunt is 34,6°C en het smeltpunt is –116,3°C. Het molecuul, CH3‑CH2‑O‑CH2‑CH3, is zeer brandbaar en vluchtig. Hoewel ethers chemisch stabiel zijn, kan diethylether peroxiden vormen bij blootstelling aan lucht en licht, en het is een gematigde Lewis- en Brønsted-base, waardoor het een essentieel oplosmiddel is voor Grignard-reagentia.

Synthese

Bij de industriële productie wordt doorgaans gebruik gemaakt van zuurgekatalyseerde dehydratatie van ethanol bij 130–140 °C, wat ether en water oplevert. De reactie wordt gekatalyseerd door zwavelzuur:

2CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

Bij temperaturen boven 150°C kan ethanol uitdrogen tot ethyleen, dus de etherroute heeft de voorkeur voor grootschalige synthese. Voor laboratoriumgebruik wordt de ruwe ether vóór destillatie gedroogd boven natrium of met moleculaire zeven (4Å poriegrootte) om een watervrij product te verkrijgen.

Toepassingen

Historisch gezien diende diethylether als een chirurgisch verdovingsmiddel, wat een grotere veiligheidsmarge opleverde dan chloroform. De moderne geneeskunde heeft het grotendeels vervangen door veiliger middelen. Tegenwoordig blijft het een belangrijk oplosmiddel voor organische synthese, vloeistof-vloeistofextractie en de productie van op cellulose gebaseerde kunststoffen. Door het lage vlampunt is het ook bruikbaar als startvloeistof in motoren in koude klimaten.

Veiligheid en gevaren

Inademing kan misselijkheid, braken en bewustzijnsverlies veroorzaken; direct contact kan de huid en ogen irriteren of verbranden. Diethylether is uiterst brandbaar en kan ontbranden door vlammen, hitte of statische ontladingen. Blootstelling aan lucht en licht bevordert de vorming van explosieve peroxides, vooral problematisch wanneer het oplosmiddel droog is verdampt. Commerciële ether wordt vaak gestabiliseerd met gebutyleerd hydroxytolueen (BHT) om de vorming van peroxide te onderdrukken, en peroxideteststrips worden aanbevolen voor routinecontroles.