Door Anne Mullenniex – Bijgewerkt op 30 augustus 2022

Isomeren delen een molecuulformule, maar verschillen qua structuur of ruimtelijke ordening. Hoewel veel teksten drie brede categorieën noemen, verdelen scheikundigen deze feitelijk in twee hoofdgroepen – constitutionele (structurele) isomeren en stereo-isomeren – met binnen elke groep verschillende subtypen.

Stap 1:Identificeer constitutionele isomeren

Constitutionele isomeren hebben identieke atomen maar verschillende bindingspatronen. Door de connectiviteit ontstaan ​​er verschillende functionele groepen of skeletten. N-butaan (een C4H10 met rechte keten) en isobutaan (een vertakte C4H10) hebben bijvoorbeeld dezelfde formule, maar vertonen toch een verschillende ketenindeling.

Stap 2:Zoek stereo-isomeren

Stereo-isomeren delen dezelfde atomen en bindingen, maar verschillen in driedimensionale oriëntatie. Geometrische (cis/trans)-isomeren vormen een subset van configuratie-stereo-isomeren, die ontstaan wanneer de rotatie rond een binding beperkt is.

Stap 3:Detecteer beperkte rotatie

Dubbele bindingen of cyclische structuren voorkomen vrije rotatie, waardoor geometrische isomeren ontstaan. Deze vertonen duidelijke cis-trans-relaties binnen de beperkte binding, waarbij functionele groepen aan dezelfde of tegenoverliggende zijden zijn geplaatst.

Stap 4:Herken chirale centra

Een tetraëdrische koolstof gebonden aan vier verschillende groepen is een stereogeen centrum. Moleculen met dergelijke centra vallen onder optische isomeren, die kunnen worden geclassificeerd als enantiomeren (niet-superponeerbare spiegelbeelden) of diastereomeren (niet-superponeerbare, niet-spiegelbeelden).

TL;DR

Houd er bij het modelleren van isomeren rekening mee dat als je een enkele binding kunt roteren om twee structuren op één lijn te brengen, het geen afzonderlijke isomeren zijn. Enantiomeren en diastereomeren kunnen één of meerdere chirale centra omvatten; het belangrijkste verschil is of ze spiegelbeelden van elkaar zijn.