De Reimer-Tiemann-reactie omvat typisch het gebruik van chloroform (CHCL₃) als de bron van het dichlorocarbene (:CCL₂) intermediair. Het vervangen van chloroform door koolstoftetrachloride (CCL₄) zal niet resulteren in een succesvolle Reimer-Tiemann-reactie . Dit is waarom:

Mechanisme van de Reimer-Tiemann-reactie:

1. Vorming van dichloorocarbene:

- Chloroform (CHCL₃) reageert met een sterke basis (zoals NaOH) om dichloorocarbene te genereren (:CCL₂). Dit gebeurt via een deprotonatie en daaropvolgende α-eliminatie.

2. Elektrofiele aanval:

- Het zeer reactieve dichloorocarbenen werkt als een elektrofiel en valt de aromatische ring van het fenol aan en vormt een door resonantie gestabiliseerd tussenproduct.

3. Hydrolyse:

- Het tussenproduct ondergaat hydrolyse en levert de ortho- en para-gesubstitueerde salicylaldehyde-producten op.

Waarom CCL₄ niet werkt:

- Gebrek aan a-hydrogen: Koolstoftetrachloride (CCL₄) heeft geen a-hydrogenatoom. Dit is cruciaal voor de α-eliminatiestap die dichloorocarbenen uit chloroform genereert.

- stabiliteit van CCL₄: CCL₄ is stabieler dan CHCL₃ vanwege de aanwezigheid van vier chlooratomen, waardoor het minder kans is om deprotonatie en α-eliminatie te ondergaan.

- Alternatieve reacties: Hoewel CCL₄ geen dichloorocarbenen genereert, kan het deelnemen aan andere reacties met sterke basen, wat leidt tot verschillende producten en niet naar de gewenste salicylaldehyde.

Conclusie:

Hoewel de Reimer-Tiemann-reactie het gebruik van een haloform omvat, met name chloroform (CHCL₃), zal het vervangen door koolstoftetrachloride (CCL₄) het gewenste product niet opleveren. Dit komt omdat CCL₄ het benodigde α-hydrogen mist voor de vorming van het kritische dichloorocarbene-intermediair.