Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is benzoylchloride minder reactief dan ethanoylchloride?

Die verklaring is onjuist. Benzoylchloride is eigenlijk reactiever dan Ethanoylchloride. Dit is waarom:

* Elektronen-withend effect van de benzeenring: De benzeenring in benzoylchloride is elektronen-met-tekenen vanwege het resonantie-effect. Dit maakt de carbonyl -koolstof elektrofieler, waardoor het gevoeliger is voor nucleofiele aanval.

* sterische hindering: Hoewel benzoylchloride een groter molecuul heeft, is de sterische hinder rond de carbonylkoolstof minder uitgesproken dan in ethanoylchloride. Dit komt omdat de benzeenring kan roteren en uit de weg kan gaan om nucleofielen aan te vallen.

* stabilisatie van het tussenproduct: Het tetraëdrische tussenproduct gevormd na nucleofiele aanval op benzoylchloride wordt gestabiliseerd door resonantie met de benzeenring. Deze stabilisatie maakt de reactie gunstiger.

Samenvattend maakt het gecombineerde effect van de elektronen-withending van de benzeenring, minder sterische hindering en stabilisatie van het intermediair benzoylchloride reactiever op nucleofiele aanval vergeleken met ethanoylchloride.