Verklaring:

* Activering van de aromatische ring: De hydroxylgroep (-oH) in fenol is een sterk activerende groep, wat betekent dat het de elektronendichtheid van de aromatische ring verhoogt. Dit maakt de ring gevoeliger voor elektrofiele aanval, zoals nitratie.

* Resonantiestabilisatie: Het enige paar elektronen op het zuurstofatoom in fenol kan in de aromatische ring delocaliseren, waardoor resonantiestructuren ontstaan. Deze resonantiestructuren stabiliseren de tussenliggende carbocatie gevormd tijdens nitratie, waardoor de reactie gunstiger wordt.

Nitratiemechanisme:

Nitratie omvat de elektrofiele aanval van een nitroniumion (NO2+) op de aromatische ring. De activerende aard van de hydroxylgroep in fenol maakt de ring meer elektronenrijk en trekt de elektrofiel gemakkelijker aan.

Vergelijking met tolueen:

Tolueen heeft een methylgroep (-CH3), die een zwak activerende groep is. Hoewel de methylgroep de elektronendichtheid van de ring verhoogt, is het effect ervan veel minder uitgesproken dan dat van de hydroxylgroep in fenol.

Conclusie:

Vanwege het sterke activerende effect van de hydroxylgroep en resonantiestabilisatie, wordt fenol veel sneller genitreerd dan tolueen.