Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is fenoxide -ion reactiever dan fenol naar elektrofiele subsitititiekrachtreactie?

Je hebt gelijk, het fenoxide -ion is meer reactief Op weg naar elektrofiele aromatische substitutiereacties dan fenol. Dit is waarom:

* Elektronendichtheid: Het fenoxide -ion heeft een negatieve lading gelokaliseerd op het zuurstofatoom. Deze negatieve lading verhoogt de elektronendichtheid van de aromatische ring, waardoor het gevoeliger is voor aanvallen door elektrofielen.

* Resonantiestabilisatie: De negatieve lading in het fenoxide -ion wordt gedelokaliseerd door resonantie, waardoor de elektronendichtheid van de ring verder wordt vergroot. Dit maakt de ring reactiever naar elektrofielen.

* inductief effect: Het zuurstofatoom in het fenoxide -ion is meer elektronegatief dan de koolstofatomen in de ring. Dit trekt de elektronendichtheid weg van de ring, maar de negatieve lading op de zuurstof werkt dit effect tegen.

daarentegen:

* fenol: Fenol heeft niet de negatieve lading die de elektronendichtheid in de ring verhoogt. Het heeft een hydroxylgroep (OH) die elektron-donerend is, maar dit effect is minder uitgesproken dan de negatieve lading in het fenoxide-ion.

Samenvattend:

Het fenoxide -ion is reactiever dan fenol vanwege de verhoogde elektronendichtheid in de aromatische ring, voornamelijk aangedreven door de negatieve lading en resonantiestabilisatie. Dit maakt de ring gevoeliger voor aanvallen door elektrofielen.