Wetenschap
* Elektronendichtheid: Het fenoxide -ion heeft een negatieve lading gelokaliseerd op het zuurstofatoom. Deze negatieve lading verhoogt de elektronendichtheid van de aromatische ring, waardoor het gevoeliger is voor aanvallen door elektrofielen.
* Resonantiestabilisatie: De negatieve lading in het fenoxide -ion wordt gedelokaliseerd door resonantie, waardoor de elektronendichtheid van de ring verder wordt vergroot. Dit maakt de ring reactiever naar elektrofielen.
* inductief effect: Het zuurstofatoom in het fenoxide -ion is meer elektronegatief dan de koolstofatomen in de ring. Dit trekt de elektronendichtheid weg van de ring, maar de negatieve lading op de zuurstof werkt dit effect tegen.
daarentegen:
* fenol: Fenol heeft niet de negatieve lading die de elektronendichtheid in de ring verhoogt. Het heeft een hydroxylgroep (OH) die elektron-donerend is, maar dit effect is minder uitgesproken dan de negatieve lading in het fenoxide-ion.
Samenvattend:
Het fenoxide -ion is reactiever dan fenol vanwege de verhoogde elektronendichtheid in de aromatische ring, voornamelijk aangedreven door de negatieve lading en resonantiestabilisatie. Dit maakt de ring gevoeliger voor aanvallen door elektrofielen.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com