Regel van Hückel: Dit is de belangrijkste regel voor het bepalen van aromaticiteit. Het stelt dat een verbinding aromatisch is als deze is:

* Een cyclische structuur: Het molecuul moet een gesloten ring vormen.

* vlakke geometrie: Alle atomen in de ring moeten in hetzelfde vlak liggen.

* Een geconjugeerd systeem: De ring moet afwisselende enkele en dubbele bindingen (of eenzame paren) hebben die delocalisatie van elektronen mogelijk maken.

* (4n + 2) π -elektronen: Dit is het belangrijkste deel van de regel van Hückel. Het molecuul moet een specifiek aantal π -elektronen hebben (elektronen in de P -orbitalen die bijdragen aan het gedelokaliseerde systeem). Dit nummer moet gelijk zijn aan 4n + 2, waarbij n een geheel getal is (0, 1, 2, 3, enz.).

Voorbeelden van aromatische verbindingen:

* benzeen (C6H6): Heeft 6 π elektronen (4n + 2 =6 wanneer n =1)

* pyridine (C5H5N): Heeft 6 π -elektronen, waarbij de stikstof één elektron bijdraagt ​​aan het systeem.

* furan (C4H4O): Heeft 6 π -elektronen, waarbij de zuurstof twee elektronen bijdraagt ​​aan het systeem.

Opmerking:

* Niet alle cyclische verbindingen met afwisselende dubbele bindingen zijn aromatisch. Cyclooctatetraene (C8H8) is bijvoorbeeld niet aromatisch omdat het niet vlakke is.

* Sommige verbindingen kunnen meerdere aromatische ringen hebben, zoals naftaleen (C10H8).

Hoewel er geen enkele formule is, staan ​​de kenmerken van de regel van Hückel ons in staat om te bepalen of een verbinding aromatisch is of niet.