1. Elektronen-withending effect van de carboxylgroep:

* De carboxylgroep (COOH) in trans-kinnaminezuur is elektronen-met-instructies. Dit trekt de elektronendichtheid weg van de dubbele binding, waardoor het minder elektronrijk en minder reactief is in de richting van de elektrofiele aanval door broom.

* Daarentegen zijn de alkylgroepen in 3-hexeen en cyclohexaan elektronen-donerend, waardoor de elektronendichtheid van de dubbele binding vergroot en gevoeliger wordt voor elektrofiele aanval.

2. Sterische hindering:

* De omvangrijke fenylring bevestigd aan de dubbele binding in trans-kinnaminezuur creëert sterische hindering rond de dubbele binding. Dit belemmert de nadering van het broommolecuul en vertraagt ​​de reactie.

* 3-hexeen en cyclohexaan hebben minder sterische hindering rond hun dubbele bindingen, waardoor gemakkelijker toegang is door broom.

3. Resonantiestabilisatie:

* De dubbele binding in trans-kinnaminezuur is geconjugeerd met de benzeenring, wat bijdraagt ​​aan resonantie-stabilisatie. Deze delocalisatie van elektronen vermindert verder de elektronendichtheid van de dubbele binding en maakt deze minder reactief in de richting van elektrofiele aanval.

* 3-hexeen en cyclohexaan missen deze resonantie-stabilisatie, waardoor hun dubbele bindingen gevoeliger worden voor elektrofiele aanval.

Samenvattend:

De combinatie van elektronen-withend effect, sterische hindering en resonantiestabilisatie in trans-cinnaminezuur leidt tot een minder reactieve dubbele binding in vergelijking met typische alkenen, wat resulteert in een langzamere toevoegingsreactie met broom.