Wetenschap
Hier is een uitsplitsing van het syntheseproces:
1. Condensatiereactie:
* startmaterialen:
* Diethylmalonaat: Dit is een ester die fungeert als de "bouwsteen" voor de cyclohexaanring.
* aceton: Dit is een keton die de twee methylgroepen in het eindproduct zal bijdragen.
* Natriumethoxide (NaOET): Dit is een sterke basis die de condensatiereactie vergemakkelijkt.
* mechanisme:
* Stap 1: De basis (NaOET) deprotoneert diethylmalonaat en vormt een carbanion.
* Stap 2: Dit carbanion valt de carbonylgroep van aceton aan, vormt een nieuwe C-C-binding en creëert een tussenproduct.
* Stap 3: Het tussenproduct ondergaat een tautomerisatie om een stabiel enolaat te vormen.
2. Cyclisatiereactie:
* mechanisme:
* Stap 1: Het enolaat ondergaat een intramoleculaire Claisen -condensatiereactie. Dit omvat het enolaat dat de carbonylgroep van de estergroep binnen het molecuul aanvalt.
* Stap 2: Dit resulteert in de vorming van een zes-ledige ring (cyclohexaan) en de eliminatie van een ethoxide-ion.
* Stap 3: De resulterende β-ketoester ondergaat hydrolyse en decarboxylering om dimedone op te leveren.
vereenvoudigd reactieregeling:
`` `
Diethylmalonaat + aceton + Naoet -> (condensatiereactie) -> Intermediate -> (cyclisatiereactie) -> Dimedone
`` `
Belangrijke opmerking:
* De reactieomstandigheden zijn cruciaal voor een succesvolle synthese.
* Zorgvuldige controle van temperatuur, reagensverhoudingen en reactietijd zijn essentieel voor het maximaliseren van de opbrengst en het minimaliseren van zijreacties.
* De exacte reactieomstandigheden kunnen variëren, afhankelijk van het gebruikte specifieke protocol.
Industriële synthese:
Dimedone wordt commercieel op grote schaal geproduceerd met behulp van een vergelijkbaar proces, maar het gebruik van apparatuur op industriële schaal en geoptimaliseerde omstandigheden.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com