Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Hoe wordt Dimedone gesynthetiseerd?

Dimedone, ook bekend als 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, wordt gesynthetiseerd door een multi-stappenproces dat een condensatiereactie omvat gevolgd door een cyclisatiereactie .

Hier is een uitsplitsing van het syntheseproces:

1. Condensatiereactie:

* startmaterialen:

* Diethylmalonaat: Dit is een ester die fungeert als de "bouwsteen" voor de cyclohexaanring.

* aceton: Dit is een keton die de twee methylgroepen in het eindproduct zal bijdragen.

* Natriumethoxide (NaOET): Dit is een sterke basis die de condensatiereactie vergemakkelijkt.

* mechanisme:

* Stap 1: De basis (NaOET) deprotoneert diethylmalonaat en vormt een carbanion.

* Stap 2: Dit carbanion valt de carbonylgroep van aceton aan, vormt een nieuwe C-C-binding en creëert een tussenproduct.

* Stap 3: Het tussenproduct ondergaat een tautomerisatie om een ​​stabiel enolaat te vormen.

2. Cyclisatiereactie:

* mechanisme:

* Stap 1: Het enolaat ondergaat een intramoleculaire Claisen -condensatiereactie. Dit omvat het enolaat dat de carbonylgroep van de estergroep binnen het molecuul aanvalt.

* Stap 2: Dit resulteert in de vorming van een zes-ledige ring (cyclohexaan) en de eliminatie van een ethoxide-ion.

* Stap 3: De resulterende β-ketoester ondergaat hydrolyse en decarboxylering om dimedone op te leveren.

vereenvoudigd reactieregeling:

`` `

Diethylmalonaat + aceton + Naoet -> (condensatiereactie) -> Intermediate -> (cyclisatiereactie) -> Dimedone

`` `

Belangrijke opmerking:

* De reactieomstandigheden zijn cruciaal voor een succesvolle synthese.

* Zorgvuldige controle van temperatuur, reagensverhoudingen en reactietijd zijn essentieel voor het maximaliseren van de opbrengst en het minimaliseren van zijreacties.

* De exacte reactieomstandigheden kunnen variëren, afhankelijk van het gebruikte specifieke protocol.

Industriële synthese:

Dimedone wordt commercieel op grote schaal geproduceerd met behulp van een vergelijkbaar proces, maar het gebruik van apparatuur op industriële schaal en geoptimaliseerde omstandigheden.