Furan ondergaat geen nucleofiele substitutiereacties omdat het zuurstofatoom in de furanring sp2-gehybridiseerd is en geen enkel elektronenpaar beschikbaar heeft voor nucleofiele aanvallen. Bovendien zijn de pi-elektronen in de furanring gedelokaliseerd en helpen ze de ring te stabiliseren, waardoor deze minder reactief wordt ten opzichte van nucleofiele substitutie.

Daarentegen ondergaan andere heterocyclische verbindingen zoals pyridine en pyrrool nucleofiele substitutiereacties omdat de stikstofatomen in deze ringen alleenstaande elektronenparen hebben die aan een elektrofiel kunnen worden gedoneerd.