Wanneer 1-methylcyclohexanol wordt gedehydrateerd met behulp van geconcentreerd zwavelzuur, is het belangrijkste gevormde product 1-methylcyclohexeen. Dit komt omdat de reactie verloopt via een El-mechanisme, waarbij een proton eerst wordt onttrokken aan de alcoholgroep om een ​​carbokation-tussenproduct te vormen. Deze carbokation kan vervolgens een herschikking ondergaan om een ​​stabielere carbokation te vormen, die vervolgens een proton verliest om het alkeen te vormen. In dit geval is de meest stabiele carbokation die gevormd door de herschikking van de methylgroep naar de allylische positie.

Minder product:3-methylcyclohexeen

Een klein product van de dehydratatie van 1-methylcyclohexanol is 3-methylcyclohexeen. Dit wordt gevormd via een concurrerend E2-mechanisme, waarbij een proton wordt onttrokken aan de alcoholgroep en tegelijkertijd de hydroxylgroep verloren gaat. Dit resulteert in de vorming van een anion met twee koolstofatomen, dat vervolgens kan protoneren om het alkeen te vormen. In dit geval kan het anion met twee koolstofatomen protoneren om 1-methylcyclohexeen of 3-methylcyclohexeen te vormen.

De verhouding van 1-methylcyclohexeen tot 3-methylcyclohexeen, geproduceerd bij de dehydratatie van 1-methylcyclohexanol, hangt af van de reactieomstandigheden. Over het algemeen bevorderen hogere temperaturen en langere reactietijden de vorming van het stabielere 1-methylcyclohexeen.