Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom zijn alcoholen zuurder dan ammoniak?

Alcoholen zijn niet zuurder dan ammoniak. Alcoholen hebben een pKa van ongeveer 15-18, terwijl ammoniak een pKa van ongeveer 38 heeft. Dit betekent dat alcoholen minder zuur zijn dan ammoniak.

De zuurgraad van een verbinding wordt bepaald door de stabiliteit van de geconjugeerde base. Hoe stabieler de geconjugeerde base, hoe zuurder de verbinding. De geconjugeerde base van een alcohol is een alkoxide-ion, een negatief geladen zuurstofatoom. Het zuurstofatoom in een alkoxide-ion is elektronegatiever dan het stikstofatoom in een ammoniakmolecuul. Dit betekent dat het zuurstofatoom in een alkoxide-ion de negatieve lading steviger kan vasthouden dan het stikstofatoom in een ammoniakmolecuul. Hoe steviger de negatieve lading wordt vastgehouden, hoe stabieler de geconjugeerde base en hoe zuurder de verbinding.

Daarom zijn alcoholen minder zuur dan ammoniak, omdat de geconjugeerde base van een alcohol minder stabiel is dan de geconjugeerde base van ammoniak.