Wetenschap
Chemici gebruiken een nieuwe aanpak bij de synthese van complexe natuurlijke stoffen
Ze worden aangetroffen als geurstof in cosmetica of als smaakstof in voedsel en vormen de basis van nieuwe medicijnen:Terpenen zijn natuurlijke stoffen die voorkomen in planten, insecten en zeesponzen. Ze zijn moeilijk synthetisch te produceren. Chemici van de Universiteit van Basel introduceren nu echter een nieuwe synthesemethode.
Veel natuurlijke stoffen hebben interessante eigenschappen en kunnen de basis vormen voor nieuwe actieve stoffen in de geneeskunde. Terpenen zijn bijvoorbeeld een groep stoffen waarvan sommige al worden gebruikt in therapieën tegen kanker, malaria of epilepsie.
Er is echter een belangrijke voorwaarde voor de ontwikkeling ervan tot medicijnen:deze terpenen moeten synthetisch geproduceerd worden uit eenvoudige grondstoffen. Hierdoor kan hun exacte moleculaire structuur worden gecontroleerd en kunnen gerichte wijzigingen worden aangebracht om hun eigenschappen te verbeteren.
Professor Olivier Baudoin en zijn promovendus Oleksandr Vyhivskyi hebben nu een nieuwe benadering ontwikkeld voor de totale synthese van deze stoffen en hebben deze gebruikt om kunstmatig twee diterpenen te produceren – een subklasse van terpenen:randainine D en barekoxide. Hun rapport verschijnt in het Journal of the American Chemical Society .
Randainine D, oorspronkelijk gewonnen uit planten, remt de productie van een enzym dat een rol speelt bij aandoeningen zoals reumatoïde artritis, cystische fibrose en chronische obstructieve longziekte. Het zou daarom kunnen worden beschouwd als een potentiële kandidaat voor de ontwikkeling van nieuwe therapeutische middelen.
De scheikundigen zijn erin geslaagd randainine D in 17 stappen te synthetiseren. Voor dit doel gebruikten ze zowel een chemische reactie genaamd ringsluitende metathese als fotokatalyse – een proces waarbij chemische reacties worden bevorderd door lichtenergie.
Constructie van complexe structuren
Op deze manier slaagden ze erin de complexe ringstructuur van het molecuul te creëren en een chemische bouwsteen in te voegen, een allylgroep genaamd, bestaande uit drie koolstofatomen. Een allylgroep is een nuttig onderdeel bij de synthese van verschillende organische stoffen, omdat deze als reactiepartner dient tijdens de constructie van de gewenste structuur.
Ten slotte gebruikten de onderzoekers dezelfde synthesemethode om barekoxide te produceren. Hoewel barekoxide in 2010 al synthetisch werd geproduceerd door een andere onderzoeksgroep, heeft de aanpak van Baudoin en Vyhivskyi het aantal stappen teruggebracht van tien naar zeven, waardoor de totale synthese van deze verbinding aanzienlijk werd vereenvoudigd.
"Onze resultaten tonen het potentieel van fotokatalyse voor de totale synthese van complexe terpenen. Dit zou de weg kunnen vrijmaken voor de ontwikkeling van nieuwe medicijnen", besluit Baudoin.