Een team van onderzoekers van de University of Science and Technology of China en de University of California heeft een manier gevonden om radicalen te gebruiken om CF-bindingen één voor één te verbreken bij het werken met trifluoraceetamiden en acetaten. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft hoe ze de juiste radicaal voor dergelijke reacties hebben gevonden en hoe hun techniek in toekomstige toepassingen kan worden gebruikt.

Chemici hebben gezocht naar manieren om fluor aan bepaalde medicijnen toe te voegen, omdat dit hun moleculen helpt door celmembranen te bewegen. Het probleem was het vinden van een manier om slechts één van de fluoratomen in verbindingen zoals trifluormethyl om te wisselen om mono- en/of difluorverbindingen te creëren. Met de huidige methoden wanneer een reactie de eerste C-F-binding verbreekt, de andere twee worden zwakker, waardoor ze worden verwijderd, ook. In deze nieuwe poging de onderzoekers hebben een manier gevonden om dergelijke reacties uit te voeren zonder secundaire C-F-bindingen te verzwakken.

De onderzoekers beweren dat de oplossing voor het probleem ligt in het vinden van de juiste radicaal - een die zich kan richten op trifluoracetaat en trifluoracetamide-uitgangsmaterialen. Na een uitgebreide zoektocht, ze ontdekten dat de aminoborylradicaal zich naar wens zou richten op uitgangsverbindingen. De radicaal werkte, zij merken op, omdat de CF ₃ koolstofmolecuul was sterk elektronenarm. Dat betekende dat zodra de radicaal de eerste C-F-binding verbrak, het was veel minder waarschijnlijk om hetzelfde te doen voor de tweede of derde C-F-obligaties. Het eindresultaat was een reactie die stopte voordat alle fluorbindingen waren verbroken.

Het team testte hun radicaal samen met een aminoboraan door een C-F-binding om te wisselen voor een C-H-binding of een C-C-binding. terwijl ook andere ingrediënten zoals waterstof worden toegevoegd om een ​​grote verscheidenheid aan mono- en difluoraceetamiden en acetaten te maken. Ze gebruikten hun radicaal ook om bestaande medicijnmoleculen te wijzigen om ze effectiever te maken in het richten op specifiek weefsel. Ze suggereren dat hun techniek nuttig zou moeten zijn bij de ontwikkeling van nieuwe therapieën voor tal van aandoeningen, variërend van lymfoom tot endometriose.

© 2021 Science X Network