Een team van onderzoekers van de Universiteit van Californië, Berkeley, heeft gevonden dat 2-methylfenantroline kan worden gebruikt met iridium om katalytische boryleringsreacties te versnellen. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft hun nieuwe aanpak en de manieren waarop deze nuttig kan zijn.

Katalytische borylering is een type reactie dat kan worden gebruikt om sterkere verzadigde koolstof-waterstof (C-H) bindingen te richten op zwakkere bindingen. Helaas, daten, degenen die dergelijke reacties probeerden te gebruiken, hebben ontdekt dat ze traag zijn en te veel van de koolwaterstof gebruiken. In deze nieuwe poging de onderzoekers hebben beide problemen aangepakt en overwonnen.

Zoals de onderzoekers opmerken, met C-H functionaliseringsreacties, het reagens dat wordt gebruikt, valt meestal de zwakste koolstofbinding aan (die met de meeste elektronen). De nieuwe reactie die is ontwikkeld door het team van UoC overwint dergelijke beperkingen en richt zich op de primaire bindingen boven de secundaire. Het doet dit door 2-methylfenanthroline met iridium te gebruiken - een benadering waarvan is vastgesteld dat deze de reactietijden met ongeveer 50 tot 80 procent versnelt. Door de snellere reactietijd kon het team minder substraat gebruiken. De onderzoekers merken op dat de selectiviteit bij het richten op de primaire binding vooral merkbaar was bij dehydroabietinezuur. Ze merkten ook op dat wanneer primaire C-H-bindingen geblokkeerd of afwezig zijn, secundaire C-H-bindingen zijn het doelwit.

Het feit dat hun reactie een borylatie is, zou het bijzonder nuttig moeten maken voor chemici, de onderzoekers geloven, omdat boor een van de meer veelzijdige functionele groepen is. Hun nieuwe aanpak zal het mogelijk maken om niet-reactieve alkylgroepen door een syntheseproces te leiden waar ze kunnen worden omgezet in koolstof-boorbindingen - wat, zij merken op, zou best handig moeten zijn, want achteraf de CB kan worden omgezet in een breed scala aan functionele groepen.

Een mogelijk probleem met de reactie zou het kiezen van het juiste oplosmiddel kunnen zijn - het zal er een moeten zijn die zelf geen reactie ondergaat. De onderzoekers gebruikten cyclooctaan, maar erkennen dat er een meer polair oplosmiddel moet worden ontwikkeld voor meer algemeen gebruik. Ze merken ook op dat ze vervolgens van plan zijn te onderzoeken waarom de reactie op de moeilijkste bindingen is gericht.

© 2020 Wetenschap X Netwerk