Een redox-actieve polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK's) bestaande uit azuleen en pyrrolen is ontwikkeld door een onderzoeksteam van de Ehime University. Deze in stikstof ingebedde PAK bevat twee soorten aromatische ringen in de dikationische toestand die kationen kunnen stabiliseren door delokalisatie op basis van globale aromaticiteit. De bevindingen werden op 5 maart gepubliceerd, 2019 in Organische brieven .

Redox-actieve PAK's zijn vooral belangrijk voor toepassingen zoals organische elektronica. Op basis van deze achtergrond het team meldde pyrrool-gefuseerd azacoroneen, d.w.z., hexapyrrolohexaazacoroneen (HPHAC), waar zes pyrroolringen waren gefuseerd tot een coroneenkern. Door de circulair verbonden pyrroolringen, geoxideerde soorten werden omkeerbaar verkregen, het vertonen van globale aromaticiteit in de dicationische toestand door een 22π-elektronenconjugatie te vormen.

In dit onderzoek, pyrrool- en azuleen-gefuseerd azacoroneen werd nieuw ontworpen en gesynthetiseerd. De elektronendeficiënte zevenledige ring van azuleen zou naar verwachting een kationische lading stabiliseren door een aromatisch tropyliumkation te vormen. In feite, kristalstructuur analyse, evenals DFT-berekeningen, onthulde zowel een aromatische 22π-elektronenconjugatie als een tropyliumkation (6π-elektronenconjugatie). De controle van ladingsresonantie is een belangrijke ontwerpstrategie bij het creëren van organische functionele materialen. De huidige bijdrage opent de studie van PAK-chemie.