science >> Wetenschap >  >> Chemie

Een veiligere manier om aziden te maken voor gebruik in klikchemie

een, Synthese van FSO2N3. Reactieomstandigheden:1 (7,9 g, 24 mmol), NaN3 (1,3 g, 20 mmol), MTBE/MeCN/H2O (84 ml, 10:1:10, v/v/v), 0 °C, lucht, 10 minuten. B, Diazotransferreactie tussen amlodipine (2a) en FSO2N3. Reactieomstandigheden:2a en FSO2N3 in 1:1 molaire verhouding; KHC03 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, ca. 94:5:1, v/v/v), kamertemperatuur (RT), 5 minuten. Conversies voor reacties die op verschillende schalen zijn uitgevoerd, worden rechts weergegeven. C, Diazotransferreactie tussen pazufloxacinemesylaat (2b) en FSO2N3. Reactieomstandigheden:2b en FSO2N3 in 1:1 molaire verhouding; KHC03 (40 µmol), DMSO/MTBE/H2O (1 ml, ca. 94:5:1, v/v/v), RT, 5 minuten. Conversies voor reacties die op verschillende schalen zijn uitgevoerd, worden rechts weergegeven. KHCO3, kaliumbicarbonaat. Credit: Natuur (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1589-1

Een team van onderzoekers van de Chinese Academie van Wetenschappen heeft een veiligere manier gevonden om aziden te synthetiseren voor gebruik in klikchemiereacties. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Natuur , de groep beschrijft hoe ze een veiligere manier ontdekten om primaire amines om te zetten in aziden. In hetzelfde tijdschriftnummer Joseph Topczewski en En-Chih Liu van de Universiteit van Minnesota hebben een artikel in News &Views gepubliceerd waarin het werk van het team in China wordt geschetst.

Click-chemie combineert twee reactieve verbindingen die samenkomen op een manier die op betrouwbare wijze resultaten oplevert zonder bijproducten. De meest populaire klikreactie heet CuAAC en wordt gebruikt in een breed scala aan toepassingen. Maar het synthetiseren van een azide voor gebruik in het proces is problematisch - het duurt erg lang, en produceert giftige emissies. Ook, de reagentia vormen een explosiegevaar bij opslag. In deze nieuwe poging de onderzoekers melden dat ze een nieuwe manier hebben gevonden om aziden te synthetiseren die beide problemen elimineert.

De onderzoekers melden dat ze eigenlijk met iets anders bezig waren toen ze ontdekten dat fluorosulfurylazide (FSO 2 N 3 ) primaire amines kunnen omzetten in aziden - en in plaats van dat het uren duurt, het duurde maar een paar minuten. Verdere testen toonden aan dat FSO 2 N 3 zou reageren met bijna elk primair azine, en dat het bijna altijd resulteerde in een opbrengst van 100 procent. De onderzoekers merken op dat het niet nodig is om FSO . te zuiveren 2 N 3 voor gebruik, waardoor het een goedkope optie is. Ze merken verder op dat het niet nodig is om het op te slaan omdat het kan worden geproduceerd wanneer dat nodig is - door imidazoliumfluorsulfuryltriflaatzout te mengen met een natriumazide. Ze merken ook op dat het initiërende zout niet giftig is - althans om knaagdieren te testen die eraan zijn blootgesteld.

Topczewski en Liu suggereren dat het werk van het team in China de deur zou kunnen openen naar zeer efficiënte en algemene tweestapsmethoden voor het omzetten van primaire amines in triazolen. Ze merken verder op dat het werk ook een nieuwe stap is in de richting van het uiteindelijke doel van klikchemie:het ontwikkelen van slechts een paar reacties die kunnen worden gebruikt om voorlopers te maken voor een groot aantal toepassingen.

© 2019 Wetenschap X Netwerk




Meer >

Meer >

Hoofdlijnen

  1. Wil je tijgers redden? Je kunt maar beter je cijfers op een rij hebben
  2. Hersenonderzoek onthult hoe insecten de weg naar huis vinden
  3. Natuurlijke selectie: definitie, Darwins-theorie, voorbeelden en feiten
  4. Onderzoekers breiden de kracht van genbewerking uit door een nieuwe klasse van DNA-basiseditors te ontwikkelen
  5. Lantaarnvissen onthullen hoe de opwarming van de oceaan de schemerzone beïnvloedt
  6. Hoe de hormonen van de hypofyse te onthouden
  7. Waarom stak de olifant de weg over? In Maleisië, ze proberen het antwoord te vinden
  8. Waar bevinden lipiden zich in het lichaam?
  9. Unieke manieren om een ​​DNA-model te bouwen

Wetenschap