NUS-chemici hebben een kosteneffectieve methode ontwikkeld om geminale organodiboorverbindingen te synthetiseren, die veelzijdige chemische bouwstenen zijn voor de ontwikkeling van fijnchemicaliën.

Organoboorverbindingen spelen een steeds belangrijkere rol in de organische chemie vanwege hun lage toxiciteit en stabiliteit. Deze verbindingen bevatten actieve koolstof-boorbindingen die gemakkelijk verschillende chemische reacties kunnen ondergaan om nieuwe chemische verbindingen met een grote verscheidenheid aan functionele groepen te produceren. Een klasse van organoboorverbindingen, bekend als geminale organodiboorverbindingen, heeft zich de afgelopen jaren ontpopt als synthetisch veelzijdige bouwstenen voor een breed scala aan toepassingen. Geminale organodiboorverbindingen verwijzen naar organische moleculen met twee booratomen die aan hetzelfde koolstofatoom zijn gebonden. Echter, geminale organodiboorverbindingen zijn moeilijk te verkrijgen vanwege een gebrek aan gevestigde synthetische methoden om ze te produceren en de schaarste aan uitgangsmaterialen.

Prof GE Shaozhong en zijn onderzoeksgroep van de afdeling Chemie, NUS heeft een methode ontwikkeld om zeer enantioselectieve geminale organodiboorverbindingen te synthetiseren uit alkenen en boranen, beide gemakkelijk verkrijgbare chemicaliën. Deze reactie wordt bereikt door gebruik te maken van een kobaltkatalysator, een goedkoop onedel metaal (figuur 1). Chirale moleculen bestaan ​​in paren (bekend als enantiomeren) en zijn spiegelbeelden van elkaar, vergelijkbaar met de relatie tussen onze linker- en rechterhand. Deze methode is in staat om geminale organodiboorverbindingen van een van deze moleculaire paren te produceren met een hoge opbrengst. De twee enantiomeren hebben over het algemeen een verschillende biologische activiteit, en de selectieve productie van één enantiomeer is belangrijk voor de ontwikkeling van geneesmiddelen.

In vergelijking met klassieke organoboorreagentia, geminale organodiboorreagentia hebben een betere reactiviteit voor chemische synthese vanwege de rangschikking van het molecuul (figuur 2). Het gebruik van dergelijke reagentia zou mogelijk de productie-efficiëntie van fijnchemische producten kunnen verbeteren.

Prof Ge zei, "De geminale organodiboorverbindingen die met deze methode zijn ontwikkeld, kunnen gemakkelijk worden omgezet in een verscheidenheid aan chirale moleculen en natuurlijke producten door standaard manipulaties van functionele groepen. Als voorbeeld, ons team heeft deze methode gebruikt om een ​​bioactieve stof te synthetiseren die veel voorkomt in kurkumaplanten (figuur 3).

De groep is van plan de methode uit te breiden om andere synthetische methoden te ontwikkelen met nieuwe multi-boriumhoudende verbindingen.