Synthetische moleculen zijn essentieel voor veel producten, inclusief medicijnen, gewasbeschermingsmiddelen en speciale materialen zoals teflon. Deze moleculen hebben verschillende componenten, die op verschillende manieren te combineren zijn, resulterend in verschillende eigenschappen. Zowel zogenaamde piperidines als gefluoreerde groepen zijn bijzonder belangrijk.

Piperidines zijn klein, ringvormige chemische verbindingen. Door hun bijzondere eigenschappen, fluoratomen zorgen voor dramatische veranderingen in de eigenschappen van bepaalde producten. Dus, ze zijn vaak geïntegreerd in geneesmiddelen. Ongeveer 20 procent van alle medicijnen die wereldwijd worden verkocht, bevat fluor. Tot nu toe, echter, het combineren van fluoratomen en piperidines is altijd een uiterst arbeidsintensief proces geweest. Nutsvoorzieningen, Voor de eerste keer, scheikundigen van de Universiteit van Münster hebben een eenvoudige synthesemethode ontwikkeld om dergelijke fluorhoudende piperidines te produceren. De studie, geschreven door Dr. Zackaria Nairoukh, Marco Wolenburg, Dr. Christoph Schlepphorst, Dr. Klaus Bergander en prof. Frank Glorius, is zojuist gepubliceerd in de online editie van de Natuurchemie logboek.

in 2017, de chemici van Münster hadden al een studie gepubliceerd in Wetenschap waarin ze een methode presenteerden waarmee cyclische, gefluoreerde moleculen konden eenvoudig en snel worden geproduceerd. De nieuwe studie van de chemici volgt op deze doorbraak.

"Tot nu toe, het was erg moeilijk om piperidines en fluormoleculen te combineren, " legt prof. Frank Glorius van het Instituut voor Organische Chemie van de Universiteit van Münster uit, "en dit ondanks het feit dat samen, ze hebben uitstekende chemische eigenschappen die relevant zijn voor de productie van actieve ingrediënten."

Methodologie

De door Frank Glorius en zijn team ontwikkelde methode verloopt in twee opeenvolgende stappen, maar in hetzelfde vat:de startmoleculen zijn gemakkelijk toegankelijk, gefluoreerde pyridinen, zogenaamde "aromatische" verbindingen. Deze verbindingen zijn vlak en hebben een bijzonder hoge stabiliteit, waardoor ze inert zijn voor veel chemische processen. In de nu gepubliceerde methode de eerste stap omvat het verwijderen van de aromaticiteit in een proces genaamd, niet verrassend, dearomatisering. Dit maakt de tweede stap mogelijk, waarbij waterstofatomen specifiek naar één kant van het ringsysteem worden overgebracht (hydrogenering). De resulterende gefluoreerde piperidines zijn nu niet meer vlak, in tegenstelling tot de aromatische uitgangsstoffen, en dit kan nuttig zijn voor de vorming van complexe driedimensionale structuren. Voor beide reacties de chemici gebruikten een katalysator.

De resultaten kunnen nu worden gebruikt om nieuwe soorten waardevolle componenten te produceren die voorheen niet beschikbaar waren voor onderzoek op het gebied van farmaceutica en landbouwchemicaliën. "We hopen dat deze componenten binnenkort in grote hoeveelheden kunnen worden geproduceerd, ", zegt Frank Glorius. De scheikundigen van de Universiteit van Münster willen een deel van de onlangs door de European Research Council toegekende subsidie ​​van 2,5 miljoen euro gebruiken om te werken aan een "renaissance" van de hydrogenering van aromaten, wat leidt tot de efficiënte productie van dergelijke nieuwe soorten moleculen. "We gaan voluit in onze pogingen om meer te begrijpen over het mechanisme van katalyse, zodat betere katalysatoren kunnen worden ontwikkeld en het potentieel van deze reacties ten volle kan worden benut, ' zegt Glorius.