EPFL-chemici hebben een nieuwe en efficiënte methode ontwikkeld om aminen, die tot de belangrijkste structurele verbindingen in farmaceutische en organische materialen behoren. De studie is gepubliceerd in Natuur Katalyse .

Aminen zijn moleculen die een basisch stikstofatoom bevatten. Ze zijn afgeleid van ammoniak, waarbij een of zijn waterstofatomen zijn vervangen door een koolstofgroep, meestal een aryl (ringgestructureerde koolwaterstoffen) of alkylgroep.

Aminen worden veel gebruikt in bioactieve moleculen, verdovende middelen, en verschillende organische materialen, en het voorbereiden ervan is een van de belangrijkste taken voor synthetisch chemici in zowel de academische wereld als de industrie. Hoewel er nu veel methoden beschikbaar zijn voor het synthetiseren van aminen die arylgroepen bevatten, de synthese van aminen die alkylgroepen bevatten, vormt nog steeds een uitdaging.

Nutsvoorzieningen, het lab van Xile Hu bij EPFL heeft een nieuwe methode ontwikkeld die efficiënt alkylaminen kan produceren door naast koperkatalyse ook fotokatalyse te gebruiken. Door de fotokatalyse konden de chemici beginnen met alkylredoxactieve esters in plaats van de gebruikelijke alkylhalogeniden, die beperkt beschikbaar zijn, stabiliteit, en zijn soms giftig.

De esters kunnen gemakkelijk worden bereid uit alkylcarbonzuren, die gemakkelijk verkrijgbaar zijn, stal, en niet giftig. De koperkatalyse werd vervolgens gebruikt om de in fotokatalyse gegenereerde alkyleenheid te koppelen aan een stikstofbevattende koppelingspartner om alkylaminen te genereren.

"Hoewel metaal-gekatalyseerde kruiskoppelingsreactie de synthese van arylaminen volledig heeft gerevolutioneerd, het kan nauwelijks worden gebruikt om alkylaminen te synthetiseren, " zegt Xile Hu. "De reden is dat de noodzakelijke metaalalkyltussenproducten de neiging hebben om te ontleden, en de alkyl-stikstofligatie wordt moeilijk."

Het werk biedt een nieuwe en efficiënte benadering voor de synthese van alkylaminen, die potentiële toepassingen heeft in de farmaceutische en fijnchemische industrie. Het biedt een hoge selectiviteit, compatibiliteit met een groot aantal functionele groepen, en brede reikwijdte. In aanvulling, de reacties worden uitgevoerd bij omgevingstemperatuur, veel milder dan traditionele methoden. "En omdat veel aminozuren, natuurlijke producten, en farmaceutische producten bevatten het structurele motief van alkylcarbonzuur, onze methode kan worden gebruikt om deze moleculen snel te functionaliseren, " zegt Hu.

De onderzoekers hebben ook meer dan 50 voorbeelden gegeven waarbij hun nieuwe methode wordt gebruikt voor de synthese van een diverse reeks alkylanilines met een hoge chemoselectiviteit en compatibiliteit met functionele groepen.