De Friedel-Crafts-alkylering van benzeen met N-propylchloride in aanwezigheid van ALCL ₃ geeft meestal isopropylbenzeen vanwege een herschikking Dat gebeurt tijdens de reactie. Hier is een uitsplitsing:

1. Vorming van de carbocatie: Alcl ₃ werkt als een Lewis-zuur en accepteert een paar elektronen uit het chlooratoom in N-propylchloride. Dit genereert een propylcarbocatie (CH ₃ CH ₂ CH ₂ + ).

2. Herschikking van de carbocatie: De primaire propylcarbocatie is zeer onstabiel. Het ondergaat een hydride verschuiving , waarbij een waterstofatoom van de aangrenzende koolstof migreert naar de positief geladen koolstof. Dit vormt een stabielere secundaire carbocatie, de isopropylcarbocatie (CH ₃ Ch ^{+ CH ₃ ).}

3. Elektrofiele aanval: De isopropylcarbocatie, die stabieler en reactiever is, valt de elektronenrijke benzeenring aan, wat leidt tot de vorming van isopropylbenzeen.

Waarom isopropylbenzeen de voorkeur heeft:

* Carbocatie -stabiliteit: Secundaire carbocaties zijn stabieler dan primaire carbocaties vanwege het elektronen-donerende effect van de alkylgroepen. De isopropylcarbocatie is stabieler dan de propylcarbocatie, waardoor het de voorkeurs tussen de reactie is.

* sterische hindering: De omvangrijke isopropylgroep ontmoet minder sterische hindering wanneer het de benzeenring aanvalt in vergelijking met de lineaire propylgroep.

Samenvattend: De Friedel-Crafts-alkylering van benzeen met N-propylchloride resulteert in de vorming van isopropylbenzeen als gevolg van de herschikking van de primaire propylcarbocatie tot de stabielere isopropylcarbocatie. Deze herschikking wordt begunstigd vanwege de verhoogde stabiliteit van de secundaire carbocatie en de verminderde sterische hinder tijdens de elektrofiele aanval op de benzeenring.