Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is nitratie van tolueen gemakkelijker dan benzeen?

Nitratie van tolueen is eenvoudiger dan benzeen vanwege de elektronen-donerende aard van de methylgroep bevestigd aan de benzeenring. Dit is waarom:

* inductief effect: De methylgroep (-CH3) is elektronen-donerend vanwege het inductieve effect. Het duwt de elektronendichtheid naar de benzeenring, waardoor het meer elektronenrijk is.

* resonantie -effect: De methylgroep neemt ook deel aan resonantie met de benzeenring. Dit verhoogt verder de elektronendichtheid in de ring, met name bij de ortho- en para -posities.

* stabilisatie van het tussenproduct: Tijdens nitratie vindt een elektrofiele aanval door het nitroniumion (NO2+) plaats. De elektronenrijke aard van tolueen zorgt ervoor dat een stabieler carbocatie-tussenproduct vormt. Deze stabilisatie maakt de nitratiereactie gunstiger.

* Verhoogde reactiviteit: De verhoogde elektronendichtheid in tolueen maakt het gevoeliger voor elektrofiele aanval, wat leidt tot een snellere reactiesnelheid in vergelijking met benzeen.

daarentegen: Benzeen is een relatief elektronenarme molecuul en het nitroniumion wordt geconfronteerd met een hogere energiebarrière om aan te vallen.

Samenvattend: De aanwezigheid van de elektronen-donerende methylgroep in tolueen verbetert de elektronendichtheid van de benzeenring, waardoor het reactiever is op elektrofiele substitutiereacties zoals nitratie. Dit resulteert in een eenvoudiger en sneller nitratieproces in vergelijking met benzeen.