Wetenschap
1. Resonantie -stabilisatie van het fenoxide -ion:
* Wanneer fenol een proton verliest (H+), vormt het het fenoxide -ion. Dit ion wordt gestabiliseerd door resonantie, waar de negatieve lading over de benzeenring kan delocaliseren. Deze delocalisatie van lading maakt het fenoxide -ion stabieler, waardoor het voor fenol gemakkelijker een proton kan doneren en zo de zuurgraad te vergroten.
2. Inductief effect:
* De benzeenring in fenol is elektron-met-tekenen vanwege de SP2 gehybridiseerde koolstofatomen. Dit inductieve effect trekt de elektronendichtheid weg van het zuurstofatoom in de hydroxylgroep, waardoor de O-H-binding meer polair en dus gemakkelijker te breken is.
3. Aromaticiteit:
* De aromatische aard van de benzeenring in fenol draagt bij aan de stabiliteit ervan, wat verder bijdraagt aan de stabiliteit van het fenoxide -ion.
daarentegen heeft ethanol niet dezelfde stabiliserende factoren:
* Het ethoxide -ion gevormd door de deprotonatie van ethanol is niet resonantie gestabiliseerd.
* De alkylgroep in ethanol is elektronen-donerend, waardoor de O-H-binding minder polair en moeilijker te breken is.
Over het algemeen:
De combinatie van resonantie -stabilisatie, inductief effect en aromaticiteit in fenol maakt het aanzienlijk zuurder dan ethanol.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com