Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is fenol zuurder dan ethanol?

Fenol is zuurder dan ethanol vanwege de volgende redenen:

1. Resonantie -stabilisatie van het fenoxide -ion:

* Wanneer fenol een proton verliest (H+), vormt het het fenoxide -ion. Dit ion wordt gestabiliseerd door resonantie, waar de negatieve lading over de benzeenring kan delocaliseren. Deze delocalisatie van lading maakt het fenoxide -ion stabieler, waardoor het voor fenol gemakkelijker een proton kan doneren en zo de zuurgraad te vergroten.

2. Inductief effect:

* De benzeenring in fenol is elektron-met-tekenen vanwege de SP2 gehybridiseerde koolstofatomen. Dit inductieve effect trekt de elektronendichtheid weg van het zuurstofatoom in de hydroxylgroep, waardoor de O-H-binding meer polair en dus gemakkelijker te breken is.

3. Aromaticiteit:

* De aromatische aard van de benzeenring in fenol draagt ​​bij aan de stabiliteit ervan, wat verder bijdraagt ​​aan de stabiliteit van het fenoxide -ion.

daarentegen heeft ethanol niet dezelfde stabiliserende factoren:

* Het ethoxide -ion gevormd door de deprotonatie van ethanol is niet resonantie gestabiliseerd.

* De alkylgroep in ethanol is elektronen-donerend, waardoor de O-H-binding minder polair en moeilijker te breken is.

Over het algemeen:

De combinatie van resonantie -stabilisatie, inductief effect en aromaticiteit in fenol maakt het aanzienlijk zuurder dan ethanol.