Wetenschap
1. Resonantie -effecten in aniline:
* Aniline heeft een eenzaam paar elektronen op het stikstofatoom dat kan deelnemen aan resonantie met de aromatische ring. Dit delocaliseert de elektronendichtheid, waardoor het eenzame paar minder beschikbaar is voor donatie aan een zuur. Dit vermindert de basiciteit van aniline.
2. Inductieve effecten in cyclohexylamine:
* Cyclohexylamine heeft geen dergelijke resonantiestabilisatie. Het enige paar op de stikstof is gelokaliseerd en direct beschikbaar voor protonatie. De alkylgroepen in cyclohexaan hebben een licht elektron-donerend inductief effect, dat de elektronendichtheid op de stikstof verder verhoogt, waardoor het eenvoudiger wordt.
3. Hybridisatie:
* Het stikstofatoom in beide moleculen is SP3 gehybridiseerd. Het resonantie -effect in aniline verandert echter enigszins de hybridisatie, waardoor het eenzame paar minder beschikbaar is voor donatie.
Samenvattend:
Het ontbreken van resonantiestabilisatie in cyclohexylamine, in combinatie met het inductieve effect van de alkylgroepen, maakt het een sterkere basis dan aniline.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com