Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Carbonzuren zijn matig sterker dan 2-naftol?

De gegeven stelling is niet juist. 2-naftol is een sterker zuur dan carbonzuren.

De zuurgraad van een verbinding hangt af van de stabiliteit van de geconjugeerde base. Hoe stabieler de geconjugeerde base, hoe sterker het zuur. In het geval van 2-naftol wordt de geconjugeerde base gevormd door het verlies van een proton uit de hydroxylgroep. Het resulterende fenoxide-ion is resonantie-gestabiliseerd, waardoor het stabieler wordt en dus 2-naftol een sterker zuur maakt.

Aan de andere kant vormen carbonzuren bij deprotonering carboxylaationen. Hoewel carboxylaationen ook resonantie-gestabiliseerd zijn, is de resonantiestabilisatie niet zo uitgebreid als bij fenoxide-ionen. Dit maakt carbonzuren zwakkere zuren dan 2-naftol.