Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is de C-CL-bindingslengte korter in vinylchloride dan in ethylchloride?

In vinylchloride (CH2=CHCl) is de lengte van de C-Cl-binding inderdaad korter dan in ethylchloride (CH3CH2Cl). Dit verschil kan worden toegeschreven aan de elektronische structuur en hybridisatie van de betrokken koolstofatomen.

In vinylchloride wordt het koolstofatoom gebonden aan het chlooratoom (C1) sp2-gehybridiseerd vanwege de aanwezigheid van de dubbele binding. sp2-hybridisatie omvat het mengen van één s-orbitaal en twee p-orbitalen, resulterend in drie equivalente hybride orbitalen gerangschikt in een trigonale vlakke geometrie. Deze hybride orbitalen vormen sterke sigmabindingen met de aangrenzende atomen, inclusief het chlooratoom.

Aan de andere kant is in ethylchloride het koolstofatoom gebonden aan het chlooratoom (C1) sp3-gehybridiseerd. sp3-hybridisatie omvat het mengen van iemands orbitaal en drie p-orbitalen, resulterend in vier gelijkwaardige hybride orbitalen gerangschikt in een tetraëdrische geometrie. Deze hybride orbitalen vormen ook sigmabindingen met de aangrenzende atomen, inclusief het chlooratoom.

Het verschil in hybridisatie tussen de koolstofatomen beïnvloedt de lengte van de C-Cl-binding. In vinylchloride heeft het sp2-gehybridiseerde koolstofatoom een ​​meer geconcentreerde elektronendichtheid in het gebied waar de binding wordt gevormd vergeleken met het sp3-gehybridiseerde koolstofatoom in ethylchloride. Deze verhoogde elektronendichtheid leidt tot een sterkere elektrostatische aantrekkingskracht tussen de koolstof- en chlooratomen, wat resulteert in een kortere C-Cl-bindingslengte in vinylchloride.

Bovendien draagt ​​de aanwezigheid van de dubbele binding in vinylchloride bij aan de verkorting van de C-Cl-binding. De dubbele binding onttrekt de elektronendichtheid aan de C-Cl-binding, waardoor het chlooratoom elektronegatiever wordt en de aantrekkingskracht ervan op het koolstofatoom wordt vergroot. Dit versterkt de C-Cl-binding verder en draagt ​​bij aan de kortere lengte ervan.

Samenvattend is de kortere C-Cl-bindingslengte in vinylchloride vergeleken met ethylchloride een gevolg van sp2-hybridisatie van het koolstofatoom, verhoogde elektronendichtheid en het elektronenzuigende effect van de dubbele binding.