Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is 1-butyn zuur en 2-butyn niet?

1-Butyn is zuur vanwege de aanwezigheid van een waterstofatoom dat vastzit aan het sp-gehybridiseerde koolstofatoom, dat direct gebonden is aan de drievoudige binding. Dit waterstofatoom is zuurder dan de waterstofatomen die vastzitten aan de sp3-gehybridiseerde koolstofatomen in 2-butyn.

De zuurgraad van een waterstofatoom houdt verband met de stabiliteit van de geconjugeerde base die wordt gevormd nadat het waterstofatoom is verwijderd. In het geval van 1-butyn is de geconjugeerde base een resonantie-gestabiliseerd carbanion. De negatieve lading in het carbanion kan worden gedelokaliseerd over beide koolstofatomen met drievoudige bindingen, wat helpt de soort te stabiliseren.

Daarentegen is de geconjugeerde base van 2-butyn niet zo stabiel. De negatieve lading in het carbanion kan niet zo effectief worden gedelokaliseerd over de twee koolstofatomen met drievoudige bindingen, wat betekent dat de soort minder stabiel is. Als gevolg hiervan is 2-butyn niet zuur genoeg om een ​​proton te doneren bij typische zuur-base-reacties.

Het verschil in zuurgraad tussen 1-butyn en 2-butyn is te zien aan hun pKa-waarden. De pKa van 1-butyn is 23, terwijl de pKa van 2-butyn 26 is. Dit betekent dat 1-butyn een sterker zuur is dan 2-butyn.

De zuurgraad van alkynen kan ook worden beïnvloed door de aanwezigheid van andere functionele groepen. De aanwezigheid van een carbonylgroep nabij het alkyn kan bijvoorbeeld de zuurgraad van het alkyn verhogen. Dit komt omdat de carbonylgroep elektronen aan het alkyn kan onttrekken, waardoor de waterstofatomen op het alkyn zuurder worden.