Een team van onderzoekers van het California Institute of Technology heeft een nikkelkatalysator gevonden die alkylnucleofiele en alkylelektrofielen bindt om een ​​enkele stereo-isomeer met twee chirale centra te maken. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft hun proces. Jianyu Xu en Mary Watson van de University of Delaware hebben in hetzelfde tijdschriftnummer een Perspective-artikel gepubliceerd over het werk van het team.

In de chemie, reacties die resulteren in materialen met koolstof-koolstofbindingen zijn wenselijk omdat ze worden gebruikt in grootschalige toepassingen zoals farmaceutische producten en landbouwproducten. Dergelijke reacties zijn meestal afhankelijk van op overgangsmetaal gebaseerde katalysatoren, maar er zijn beperkingen waardoor veel ervan niet kunnen worden gebruikt. Velen werken alleen met alkylverbindingen, wat tot ongewenste nevenreacties kan leiden. Ook, veel van dergelijke reacties resulteren in racemische mengsels van producten, resulterend in inefficiënties (racemische mengsels zijn die met gelijke hoeveelheden links- en rechtshandige enantiomeren van een chiraal molecuul).

Het koppelen van racemische mengsels van twee alkylgroepen met behoud van controle over de stereochemie van beide uiteinden van het product werd in het verleden als zeer moeilijk beschouwd. Maar nu, dat is veranderd, dankzij het werk van het team van CIT, en dat heeft geleid tot een methode voor het uitvoeren van reacties die leiden tot gewenste koolstof-koolstof gebonden materialen.

In hun werk, het team ontwikkelde een nikkelkatalysator waarmee een alkylnucleofiel zich kan binden aan een alkylelektrofiel. Opmerkelijk, beide zijn racemische koolstofverbindingen. Ze gebruikten een ligand dat bidentaat was - waardoor open plekken op het nikkel konden binden met de zuurstof op de nucleofielen.

De reactie omvatte ook het gebruik van β-gezinkte amide-nucleofielen en propargylhalogenide-elektrofielen. En het werd gecontroleerd door de katalysator. Door chirale informatie in beide startproducten te overschrijven en ze vervolgens op een vooraf gedefinieerde manier weer bij elkaar te brengen, de koolstof-koolstof bindingen werden gevormd. Het resultaat was een enkele stereo-isomeer met twee chirale centra. Bij het gebruik van de nikkelkatalysator, de groep koppelde een racemisch mengsel met nucleofielen en elektrofielen met tot 95 procent stereoselectiviteit en 82 procent opbrengst. Testen toonden ook aan dat het compatibel was met 19 functionele groepen.

© 2020 Wetenschap X Netwerk