Een onderzoeksteam van KAIST heeft een op gallium gebaseerd metaalcomplex ontwikkeld dat een snelle chirale analyse van alcoholen mogelijk maakt. Een team onder leiding van professor Hyunwoo Kim rapporteerde de efficiënte nieuwe alcoholanalysemethode met behulp van nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectroscopie in iScience .

Enantiozuivere chirale alcoholen zijn alomtegenwoordig van aard en worden veel gebruikt als farmaceutica. Dit belang van chiraliteit in de synthetische en medicinale chemie heeft de zoektocht naar snelle en gemakkelijke methoden om de enantiomere zuiverheden van verbindingen te bepalen, bevorderd. Daten, chirale analyse is uitgevoerd met behulp van high-performance vloeistofchromatografie (HPLC) met chirale kolommen.

Samen met de HPLC-techniek, chirale analyse met behulp van NMR-spectroscopie heeft enorme aandacht gekregen als alternatief voor traditioneel gebruikte chromatografische methoden vanwege de eenvoud en snelle detectie voor realtime metingen. Echter, deze methode heeft nadelen zoals lijnverbreding, smal substraatbereik, en slechte resolutie. Dus, vergeleken met populaire methoden voor chromatografische analyse, NMR-spectroscopie wordt zelden gebruikt voor chirale analyse.

In principe, een chiraal oplosmiddel is bovendien vereist voor de NMR-meting van chirale alcoholen om twee verschillende signalen te verkrijgen. Echter, NMR-analyse van chirale alcoholen was een uitdaging vanwege zwakke bindingsinteracties met chirale solvaterende middelen. Om de intrinsieke moeilijkheid van relatief zwakke moleculaire interacties die gebruikelijk zijn voor alcoholen te overwinnen, veel onderzoekers hebben multifunctionele alcoholen gebruikt om de interactie met oplosmiddelen te verbeteren.

In plaats daarvan, het KAIST-team heeft met succes de fysieke eigenschappen van metaalcomplexen gevarieerd om sterkere interacties met alcoholen te induceren in plaats van de strategie om multifunctionele analyten te gebruiken, in de hoop een universeel chiraal oplosmiddel voor alcoholen te ontwikkelen. Vergeleken met de huidige methode van chirale analyse die in de farmaceutische industrie wordt gebruikt, alcoholen die geen chromoforen bezitten, kunnen ook direct worden geanalyseerd met de galliumcomplexen.

Professor Kim zei dat deze methode in de nabije toekomst een complementaire chirale analysetechniek op industrieniveau zou kunnen zijn. Hij voegde eraan toe dat, aangezien het ontwikkelde galliumcomplex de enantiomere overmaat binnen enkele minuten kan bepalen, het kan verder worden gebruikt om asymmetrische synthese te volgen. Deze functie zal een groot aantal onderzoekers in de organische chemiegemeenschap ten goede komen, evenals de farmaceutische industrie.