Een onderzoeksteam aan de Ehime University bereidde een nieuw type synthetisch polymeer voor, die kan worden afgebroken tot een combinatie van goed gedefinieerde verbindingen met een laag molecuulgewicht onder zeer milde zure omstandigheden. Het nieuwe polymeer, poly(β-keto-enolether), heeft een groot potentieel om in de nabije toekomst als milieuvriendelijk materiaal te worden gebruikt.

Het onderzoeksteam, geleid door E. Ihara en H. Shimomoto, heeft unieke reactiviteiten van een diazocarbonylgroep gebruikt voor polymeersynthese, waarbij ze erin zijn geslaagd een verscheidenheid aan polymeren te bereiden met ongekende chemische structuren door de polymerisatie van enkele bis(diazocarbonyl)verbindingen die twee diazocarbonylgroepen in één molecuul dragen. Nu hebben ze ontdekt dat driecomponentenpolymerisatie van een geschikte combinatie van een bis(diazocarbonyl)verbinding, bis(1, 3-diketon), en tetrahydrofuran (THF) als monomeren levert een nieuw type polymeerstructuur op die het β-keto-enoletherraamwerk in de hoofdketen bevat, waarvan bekend is dat het gemakkelijk kan worden gesplitst met een kleine hoeveelheid zuur.

De polymerisatie gekatalyseerd door een Rh-katalysator verliep zoals verwacht, waardoor poly (β-keto-enolether) met een molecuulgewicht hoger dan 10000 wordt verkregen. Wat nog belangrijker is, het polymeer bleek zuiver te worden afgebroken tot een combinatie van twee verbindingen met een laag molecuulgewicht in hoge opbrengst onder milde zure omstandigheden; een van de afgebroken producten was het monomeer zelf, bis(1, 3-diketon) (geeft de recycleerbaarheid van het monomeer aan), en de andere was een dihydroxyverbinding afgeleid van de bis (diazocarbonyl) verbinding en THF gebruikt als andere monomeren.

De zuurgevoeligheid van het β-keto-enoletherraamwerk van het polymeer was zo hoog dat de afbraak zelfs in een chloroformoplossing plaatsvond, omdat het oplosmiddel gewoonlijk een zeer kleine hoeveelheid zuur bevat die spontaan uit het oplosmiddelmolecuul onder omgevingscondities wordt gegenereerd. Anderzijds, in andere oplosmiddelen zonder een zuur spoor, zoals dimethylsulfoxide, het polymeer degradeerde helemaal niet, wat de extreem hoge gevoeligheid van de polymeerstructuur voor een zure stimulus aantoont.

De zeer zuurgevoelige afbreekbaarheid kan nuttig zijn voor enkele belangrijke toepassingen. Bijvoorbeeld, een geneesmiddel inkapselend materiaal gemaakt van het polymeer zou de opgenomen actieve component vrijmaken door snel te reageren op een mild zure omgeving. In aanvulling, materialen gemaakt van het polymeer kunnen gemakkelijk worden afgebroken tot de hierboven beschreven verbindingen met een laag molecuulgewicht, waaronder een van de monomeren, nadat ze in neutrale omstandigheden zijn gebruikt. Synthetische polymeren met een dergelijke afbreekbaarheid zijn in het bijzonder gewenst vanwege de ernstige milieuschade die wordt veroorzaakt door niet-afbreekbare synthetische polymere materialen.