Een team van onderzoekers van de Universiteit van Californië heeft een manier gevonden om C-C-bindingen in ongespannen cyclische aminen te verbreken met behulp van zilverzout. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft de techniek die ze hebben ontwikkeld en hoe goed die werkte.

In de wereld van de chemici het doel is vaak om bindingen aan te gaan om moleculen op nuttige manieren bij elkaar te houden. Dergelijke bindingen vormen de basis van nieuwe materialen zoals medicijnen voor de behandeling van menselijke kwalen. Maar zoals vaak is opgemerkt, alvorens nieuwe banden te creëren, oude moeten vaak kapot zijn. Een van de meest beruchte bindingen die moeten worden verbroken, zijn koolstof-koolstofbindingen. Dubbele C-C-bindingen zijn doorgaans eenvoudig te functionaliseren; het zijn de inerte enkelvoudige C-C-bindingen die scheikundigen zoveel problemen bezorgen. Maar daar komt misschien verandering in zoals de onderzoekers met deze nieuwe poging beweren dat ze een eenvoudige en ongecompliceerde techniek hebben ontwikkeld om het werk te doen. Ze suggereren zelfs dat het klaar is voor farmaceutische of andere biologische toepassingen.

De techniek omvat het verbreken van C-C-bindingen in stikstofhoudende ringen. Een hoeveelheid zilverzout wordt samen met een dosis van een fluoreringsreagens (een elektrofiel fluor) ingebracht. De onderzoekers leggen uit dat de resulterende reacties beginnen met het zilver dat eerst de α-koolstof oxideert die net naast de stikstof ligt. Dat wordt gevolgd door een radicaal mechanisme waarbij de β-koolstofringopeningsfluorering betrokken is. Nadien, een keten resulteert met een fluoratoom aan het ene uiteinde van een keten. De onderzoekers merken op dat in sommige gevallen, de techniek kan ook worden gebruikt om een ​​formylgroep aan het andere uiteinde van de keten te laten opwinden.

De onderzoekers melden dat ze hun techniek hebben getest door deze te gebruiken om verschillende vierledige ringen te openen - pogingen om dit te doen met vijfledige ringen resulteerden in zuurstofrijke ringen. Ze ontdekten ook dat het kan worden gebruikt voor ringopening met fluorering van peptiden.

De groep meldt dat ze plannen hebben om hun onderzoek met de techniek voort te zetten en hopen een manier te vinden om dezelfde resultaten te bereiken terwijl het betrokken metaalgehalte wordt verlaagd.

© 2018 Fys.org