Een door A*STAR-onderzoekers ontwikkelde palladiumkatalysator biedt een betrouwbare en efficiënte manier om een ​​moleculaire structuur te creëren die vaak wordt aangetroffen in medicijnen en elektronische materialen.

De structuur staat bekend als een stilbeenfragment, die bestaat uit twee benzeenringen, verbonden door twee koolstofatomen met daartussen een dubbele binding. De benzeenringen kunnen tal van andere chemische groepen dragen, dus stilbenen vormen een grote en diverse familie van moleculen, die kan worden gebruikt bij mogelijke behandelingen voor aandoeningen van het centrale zenuwstelsel en als het actieve materiaal in bepaalde organische lichtgevende diodes (OLED's) die worden gebruikt in geavanceerde displays en verlichting.

Tot nu, stilbenen zijn meestal gemaakt in een proces in twee stappen, waarbij elke stap afhankelijk is van verschillende palladiumkatalysatoren en reactieomstandigheden. De eerste stap, bekend als een Suzuki-koppelingsreactie, voegt een twee-koolstofeenheid toe aan een benzeenmolecuul. Na het product van deze reactie, styreen, wordt gewonnen en gezuiverd, een tweede stap, een Heck-reactie genoemd, plakt een andere benzeenring aan het andere uiteinde van de dubbele koolstof-koolstofbinding. Het product van de eerste stap, of 'de tussenpersoon', echter, is vaak instabiel, waardoor het moeilijk te hanteren is en de totale opbrengst van het proces wordt verlaagd.

Howard Jong van het A*STAR Institute of Chemical &Engineering Sciences en medewerkers van de University of Ottawa, Canada, hebben nu aangetoond dat een enkele palladiumkatalysator beide stappen in één reactievat kan uitvoeren, waardoor de noodzaak om het lastige tussenproduct te isoleren, wordt vermeden. Deze 'één-pot' Suzuki-Heck-reactie biedt een efficiëntere manier om stilbenen te maken, mogelijk kostenbesparing en vermindering van afval in verband met de zuivering van het tussenproduct.

De katalysator combineert palladium met een omvangrijk fosforbevattend molecuul genaamd Cy*Phine. Het team testte de prestaties van de katalysator in de Suzuki-koppelingsreactie met 48 verschillende reactieomstandigheden, het variëren van het oplosmiddel en andere reagentia. Na het vinden van het recept dat de beste resultaten gaf, de onderzoekers herhaalden dit optimalisatieproces voor de eenpots Suzuki-Heck-reacties.

Dit gaf hen een betrouwbare methode die werd gebruikt om een ​​breed scala aan modelverbindingen te maken die op commerciële doelen leken. De reacties gaven typisch gemiddelde opbrengsten van 64-91 procent voor elke stap, vergelijkbaar met het afzonderlijk uitvoeren van de reacties. "Echter, het kunnen uitvoeren van reactiereeksen in één pot zorgt voor een snellere en meer economische strategie, " zegt Jong. "De besparing van tijd, oplosmiddel, reagentia, verspilling, en zuiveringsmaterialen kan worden gezien als een groenere aanpak." Het team hoopt nu de methode te verbeteren en te gebruiken om stilbeenderivaten te maken voor organische elektronica.