Wetenschappers van de RUDN University en hun Russische collega's hebben een nieuwe benadering ontwikkeld voor de synthese van benzofuranen uit goedkope grondstoffen. Originele furanen kunnen worden geproduceerd uit afval van de landbouw en houtverwerkende industrie, zoals zaagsel, kolven en andere bijproducten van de gewasproductie. De resultaten van het werk werden beschreven in een artikel gepubliceerd in tetraëder .

Benzofuran is een heterocyclische verbinding die bestaat uit gefuseerde benzeen- en furaanringen. De laatste is een vijfledige ring gevormd door vier koolstofatomen en een zuurstofatoom. Benzofuran is aanwezig in veel farmaceutische stoffen zoals anti-aritmica (Amiodaron en Dronedarone), medicijnen voor psoriasis en jicht (Benzbromarone en Benziodarone), geneesmiddelen voor de behandeling van slaapstoornissen (Heltioz) en huidziekten (psoraleen en trioxalen), evenals enkele antidepressiva. De nieuwe aanpak kan worden gebruikt voor de ontwikkeling van nieuwe op benzofuran gebaseerde geneesmiddelen.

"Originele furanen (N-tosylfurfurylaminen) worden rechtstreeks verkregen uit landbouw- of houtverwerkingsafval, dat is, uit hernieuwbare bronnen. Biomassaverwerking zal op termijn tot een serieus industrieel niveau komen, " zegt Igor Trushkov, hoogleraar organische chemie aan de RUDN University.

De tweede component die nodig is voor de voorgestelde synthese zijn salicylalcoholen, die ook commercieel worden geproduceerd uit een goedkope voorloper, dat wil zeggen salicylaldehyde dat in één stap wordt verkregen uit fenol, grote tonnage product van de chemische industrie. "Dit werk is ook interessant omdat in de reactie met salicylalcoholen, hetzelfde atoom van de furaanring werkt eerst als een nucleofiel (een reagens dat een elektronenpaar levert voor de vorming van een nieuwe binding), en dan, tijdens hetzelfde proces, als elektrofiel (een reagens dat een elektronenpaar accepteert), ', zegt Trusjkov.

In nauwe samenwerking met een groep wetenschappers van de Perm State National Research University, onder leiding van Maxim Uchuskin, Igor Trushkov is al vele jaren op zoek naar manieren om heterocyclische verbindingen te synthetiseren uit goedkope voorlopers. Het begin van dit veld werd gemaakt door professor Alexander Butin, naar wie een van de reacties is vernoemd.