Metaalcomplexen met N-heterocyclische carbeenliganden (NHC-liganden) zijn met succes gebruikt in een aantal katalytische reacties. Hoge stabiliteit van metaal-NHC-complexen en gemakkelijke synthese van goed gedefinieerde katalysatorprecursoren zijn waardevolle voordelen voor praktische toepassingen. Sterke metaal-ligandbinding en hoge stabiliteit van metaal-NHC-complexen onder katalytische omstandigheden zijn algemeen aangenomen.

Echter, een recente studie heeft aangetoond dat Pd-NHC-complexen gemakkelijk NHC-liganden in oplossing afgeven en Pd-clusters en nanodeeltjes genereren. Na de eerste stap van de katalytische reactie (oxidatieve toevoeging van organisch halide, RX), de palladiumcomplexen wenden zich tot de R-Pd(NHC)-X-soort. Verrassend genoeg, R-NHC-koppeling waarbij het NHC-ligand en de organische groep R betrokken zijn, treedt gemakkelijk op en leidt tot de dissociatie van het NHC-ligandraamwerk tot oplossing. De experimentele studie heeft de vorming van metalen nanodeeltjes gedetecteerd, en een reeks tests heeft de sleutelrol van de nanodeeltjes in de katalytische reactie bevestigd. Kwantumchemische berekeningen hebben een relatief kleine activeringsbarrière gevonden voor de R-NHC-koppeling, waardoor het proces gemakkelijk toegankelijk is onder normale reactieomstandigheden.

Inderdaad, de studie heeft aangetoond dat NHC-liganden gemakkelijk in oplossing kunnen worden afgegeven in de vorm van azoliumzouten als gevolg van H-NHC- of C-NHC-koppelingen. De azoliumzouten, gevormd uit de gedissocieerde NHC-liganden, fungeren als stabilisatoren en spelen een belangrijke rol bij de stabilisatie van metalen nanodeeltjes in oplossing. De studie heeft een nieuwe manier van werken van Pd-NHC-systemen onthuld, waarbij katalyse wordt bepaald door de labiliteit van het Pd-NHC-raamwerk, in plaats van de eerder veronderstelde stabiliteit.

Het belang van de bevindingen gaat veel verder dan de bestudeerde Mizoroki-Heck-reactie. Het mechanisme van verschillende katalytische reacties kan opnieuw worden onderzocht om de impact van de labiliteit van metaal-NHC-complexen te beoordelen.