Opmerking: Formatteer de getallen in de formules zodat ze als subscript worden weergegeven.

Kamfer [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] is een wasachtige, witte vaste stof met een sterke aromatische geur. Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] is structureel vergelijkbaar en kan uit kamfer worden gesynthetiseerd. Deze omzetting wordt gewoonlijk uitgevoerd als een organisch chemie-experiment en heeft een aantal syntheseroutes. Een van de eenvoudigste bereidingswijzen is natriumboorhydride (NaBH4) als reductiemiddel.

Verandering in chemische structuur

Kamfer en isoborneol verschillen alleen van elkaar door de bindingen van een enkel koolstofatoom. Kamfer is een lid van een klasse van verbindingen bekend als een keton dat een koolstofatoom heeft dat dubbel gebonden is aan zuurstof (C = 0). Isoborneol is een van de overeenkomstige secundaire alcoholen, zodat dit koolstofatoom een ​​binding met waterstof en een binding met het hydroxide-ion (H-C-OH) heeft. Het proces van het vervangen van een dubbelgebonden zuurstofatoom door een waterstofatoom en hydroxide-ion is een type reactie dat bekend staat als reductie. Chemisch gezien kan een keton (kamfer) worden omgezet in een van de secundaire alcoholen (isoborneol) met een reductiemiddel (natriumboorhydride).

Synthese

Controleer de natriumboorhydride om te zien of deze nog steeds aanwezig is actief. Plaats een klein monster van het natriumboorhydride in methanol, verwarm het voorzichtig en zoek naar een reactie die luchtbellen produceert. Deze stap is noodzakelijk omdat natriumboorhydride gemakkelijk reageert met water om op te lossen in natriumionen (Na +) en boorhydride (BH4-).

Plaats 100 mg kamfer in een reageerbuis en voeg 0,5 ml methanol toe. Schud de reageerbuis krachtig om de kamfer op te lossen en voeg voorzichtig 0,06 g natriumboorhydride aan de oplossing toe. Verwarm de oplossing tot het kookpunt van methanol (68 graden Celsius) 2 minuten. Dit zou de vorming van een witte vaste stof moeten veroorzaken.

Zuivering

Zuiver de vaste stof in isoborneol door eerst de onzuiverheden met water te verwijderen en vervolgens het water te verwijderen. Dit wordt bereikt door de oplossing enkele minuten zelf te laten afkoelen en langzaam 3,5 ml ijswater aan de oplossing toe te voegen. Verwijder de resulterende vloeistof met een pipet en voeg een maximum van 4 ml ether toe om de resterende vaste stof op te lossen. Verwijder de onderste laag water met een pipet en verwijder het resterende water door toevoeging van 3 tot 4 microspatula's watervrij natriumsulfaat. Kurk de reageerbuis en schud om ervoor te zorgen dat al het water wordt gevangen door het natriumsulfaat. Verwijder het natriumsulfaat door het te filtreren door een pipet gevuld met katoen. Spoel de reageerbuis met ether en filter de oplossing opnieuw. Laat de inhoud van de test verdampen en laat het geïsoleerde isoborneol achter.