(Phys.org)—Een gecombineerd team van scheikundigen van de Universiteit van Bath in het VK en de Université Toulouse III-Paul Sabatier, UMR in Frankrijk heeft een geval gevonden van een calciumverbinding die de scheikundige regel 'like repels like' overtreedt. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft hoe ze per ongeluk op de reactie kwamen tijdens het bestuderen van reacties tussen calciumhydride en terminale alkenen. Robert Emmet Mulvey van de Universiteit van Strathclyde in het VK biedt een Perspectiefstuk over het werk van het team in hetzelfde tijdschriftnummer.

In de chemie, er is een "like repels like" regel met betrekking tot moleculen zoals benzeen - omdat ze rijk zijn aan elektronen, het is moeilijk om ze te laten reageren met nucleofielen, soorten chemicaliën die een elektronenpaar aan elektrofielen aanbieden, wat resulteert in een chemische binding. In deze nieuwe poging de onderzoekers vonden een uitzondering op deze regel.

Zoals de onderzoekers het beschrijven, ze bestudeerden reacties tussen terminale alkenen en een calciumhydride en werden ongeduldig in afwachting van een reactie. In een poging om de zaken te versnellen, ze pasten wat warmte toe - dat deden ze, ze kwamen erachter, resulteerde in een reactie die alkylbenzenen produceerde, iets wat onverwacht was. Vermoeden dat het een nucleofiele aanval zou kunnen zijn, bracht het team ertoe om verder te onderzoeken. Ze ontdekten dat het calcium het benzeen opzette voor de vermoedelijke nucleofiele aanval en ook de elektronendichtheid weghaalde van de aromatische ring. Dat werd gevolgd door de alkylsubstituent die naar het benzeen ging en de verwijdering van het waterstofatoom, met als eindresultaat de productie van een benzeen met een lineaire alkaanketen. De regel "zoals afstoot zoals" was overtreden, de groep merkt op, door het aantonen van een calciumverbinding die een elektronenrijk benzeen in staat stelt te reageren met een elektronenrijk reagens.

De onderzoekers erkennen dat ze geen nuttig doel kunnen bedenken voor wat ze ontdekten, maar suggereren dat hun bevindingen zouden kunnen leiden tot het ontdekken van andere verrassende reacties, verbreding van de wetenschap. Het kan ook dienen als een herinnering voor andere chemici die onderzoek doen om onbevooroordeeld te blijven over gevestigde regels die soms onder bepaalde voorwaarden kunnen worden overtreden.

© 2017 Fys.org