science >> Wetenschap >  >> Chemie

Reductie van benzofenon door natriumboorhydride

Benzofenon reageert met natriumboorhydride in een methanoloplossing. Het resultaat is difenylmethanol en een secundaire reactant. De reductie begint met het verbreken van de benzophenonkoolstof-zuurstof dubbele binding. De koolstof trekt een waterstofatoom aan uit boorhydride en de zuurstof trekt een waterstofatoom aan uit methanol.

Waterstof naar centrale koolstof

Centrale koolstof van benzofenonbindingen met één waterstof uit boorhydride (BH4), terwijl de benzofenon zuurstof bestaat kort als een anion, wat een negatief geladen atoom is.

Benzophenone Oxygen naar "OH"

De anionische zuurstof (O-) trekt een tweede waterstofatoom aan van het koolstofuiteinde van CH3OH. Het belangrijkste product, difenylmethanol, verschilt van het origineel door de aanwezigheid van een "OH" -functionele groep.

Andere reactieproducten

Wanneer benzofenon tot difenylmethanol reduceert, omvatten de overgebleven producten de CH2OH- en NaBH3-soorten . De energetische CH2OH en NaBH3 binden snel en geven (CH2OH) H3B-Na +. Dit complex is het belangrijkste tweede product van benzofenonreductie.

Reactant-ratio's

In het leven reageren vier benzofenonmoleculen met elk BH4-complex. Aangezien vier benzofenonmoleculen elk een waterstofatoom aantrekken van de "BH4" -stofdonor, vier "CH2OH" -binding met elk boor (B) -atoom. Realistisch gezien is het secundaire product (CH2OH) 4B-Na + en vier difenylmethanolmoleculen. Focussen op één benzofenonmolecule per keer is nuttig voor het uitleggen en begrijpen van reactiestappen.