Grafeen en zijn kleine broertje van nanoformaat, nanograaf, staan ​​bekend om hun opmerkelijke foto-elektronische eigenschappen. Echter, biomedische toepassingen worden gehinderd door de onoplosbaarheid van de materialen, vooral in water. Een Japans team van wetenschappers heeft nu vervangende "warped nanographene, " die oplosbaar is in een breed scala aan oplosmiddelen met behoud van zijn fotofysische eigenschappen. In hun publicatie in Angewandte Chemie , de auteurs benadrukken ook het fotodynamische potentieel om cellen selectief te doden bij bestraling.

Nanografeen heeft het hexagonale koolstofrooster van grafeen, maar bestaat uit slechts enkele koolstofringen met afstembare elektronische eigenschappen. Een van de grote problemen die een wijdverbreide toepassing in opto-elektronische apparaten of biogeneeskunde belemmert, is de onoplosbaarheid ervan. Daarom, om stapelen en aggregatie te onderdrukken, er is een nieuw type nanograafeen met een gebogen structuur gesynthetiseerd, het zogenaamde kromgetrokken nanograafeen. Kenichiro Itami aan de Universiteit van Nagoya, Japan, en zijn collega's hebben nu een manier gevonden om het kromgetrokken nanograafeen nog verder te leveren om een ​​volledig oplosbaar, amfifiel product. De nieuwe structuur was biocompatibel, maar bij bestraling doodde het zijn gastheercel. Dit effectieve fotosensibilisatiegedrag zou een inspiratie kunnen zijn voor toekomstig onderzoek naar fotodynamische kankertherapie, geloven de auteurs.

De slechte oplosbaarheid van grafeenachtige materialen wordt als problematisch beschouwd sinds de ontdekking van grafeen als een intrigerende eenlaagse koolstofmodificatie in 2004. Om de oplosbaarheid te verbeteren, Itami en zijn collega's hebben kromgetrokken nanograafeenmoleculen ontwikkeld met chemische substituenten aan de buitenrand van de aromatische structuur. De substituenten werden geïntroduceerd door de relatief eenvoudige en krachtige strategie van borylering. Zodra het molecuul geboryleerd is, de boorsubstituent kan worden vervangen door andere substituenten, in dit geval, door een aromatisch molecuul dat zeer oplosbare tetra(ethyleenglycol)ketens (TEG) draagt. Door deze substitutie-vervangingsstrategie twee keer toe te passen, de wetenschappers bereikten de synthese van een kromgetrokken, d.w.z., gebogen, nanograafeenmolecuul dat stabiel was in een breed scala aan oplosmiddelen, waaronder water. Opgewonden met een laser, het vertoonde groene fluorescentie.

Deze fluorescentie wijst op toepassingen in de biologie, bijvoorbeeld, als kleurstof in bio-imaging. Een volgende aanvraag kwam nogal onverwacht, meldden de wetenschappers. Bij opwinding, het molecuul, die anders niet schadelijk was voor de cellen, doodde de celpopulatie van de menselijke HeLa-cellijn tot bijna 100 procent. De auteurs stelden voor:"Hoewel het mechanisme onduidelijk is, de relatief hoge efficiëntie van de singlet-zuurstofgeneratie van [het oplosbare kromgetrokken nanografeen] kan bijdragen aan de dood van HeLa-cellen." een mechanisme vergelijkbaar met kleurstofsensibilisatie en productie van reactieve zuurstofsoorten kan worden aangenomen.

Deze nanografenen van de tweede generatie combineren de opmerkelijke opto-elektronische eigenschappen van grafeen met biocompatibiliteit. Ze kunnen in de toekomst mogelijk een rol spelen in bio-imaging, fotodynamische therapie, en soortgelijke toepassingen.