Door Kevin Beck Bijgewerkt op 24 maart 2022

Besiki Kavtaradze/iStock/GettyImages

Celluloseacetaat is een stof die, net als een aantal andere materialen die in de menselijke industrie worden gebruikt, zijn bestaan dankt aan cellulose, een van nature voorkomend polysacharide dat in planten voorkomt. (Een polysacharide is een koolhydraatmolecuul dat bestaat uit een groot aantal zich herhalende suikereenheden; glycogeen, een vorm van opslag van glucose bij mensen en andere dieren, is een ander polysacharide.) Celluloidacetaat werd voor het eerst ontwikkeld in de jaren zestig van de negentiende eeuw en veranderde uiteindelijk de filmindustrie door het mogelijk te maken om beelden op te slaan op een stof die niet de neiging had om in brand te vliegen, zoals de op celluloid gebaseerde verwanten van het materiaal dat dateerde van vóór celluloseacetaat in de filmwereld.

Hoewel celluloseacetaat uiteindelijk bij het maken van films werd vervangen door polyester, bleek het een buitengewoon veelzijdige stof. Het wordt sterk geassocieerd met de modificatie van katoen en terecht, maar het heeft ook een thuis gevonden in een aantal andere toepassingen.

Wat is cellulose?

Wat is cellulose?

Cellulose is een polymeer van glucosemoleculen. Op zijn beurt is glucose – de belangrijkste energiebron voor levende cellen, of het nu wordt ingenomen (zoals bij dieren) of gesynthetiseerd (zoals in planten) – een molecuul met zes koolstofatomen en een zeshoekige ring. Eén van de zes koolstofatomen ligt boven de ring en is bevestigd aan een -OH- of hydroxylgroep; twee van de koolstofatomen in de ring zelf zijn ook gebonden aan een hydroxylgroep. Deze drie -OH-groepen kunnen gemakkelijk reageren met andere moleculen om waterstofbruggen te vormen.

Er bestaan nog andere polymeren van glucose, maar in cellulose, dat door een verscheidenheid aan planten wordt gemaakt, zijn de individuele glucosemonomeren het meest uitgebreid of uitgerekt. Bovendien liggen individuele celluloseketens parallel naast elkaar, wat waterstofbruggen tussen aangrenzende ketens bevordert en de gehele cellulosestructuur versterkt. Bij de katoenachtige cellulose zijn de ketens zo strak gebonden en uitgelijnd dat het moeilijk is ze op te lossen met conventionele, niet-agressieve methoden, zoals ze alleen maar nat maken.

Geschiedenis van cellulosederivaten

Geschiedenis van cellulosederivaten

In de begindagen van films, in het begin van de 20e eeuw, bestond de film die door projectoren werd vertoond uit nitrocellulose, dat de handelsnaam Celluloid droeg. Net als veel stikstofrijke verbindingen is nitrocellulose zeer brandbaar en kan onder de juiste omstandigheden zelfs spontaan in brand vliegen. Vanwege de hitte die door projectoren wordt gegenereerd en de voor de hand liggende noodzaak om de film droog te houden, vormde dit als het ware de aanleiding voor vurige ongelukken op precies de minst geschikte momenten.

In 1865 ontdekte een Franse scheikundige, Paul Schützenberger, dat als hij houtpulp, dat rijk is aan cellulose, mengde met een verbinding genaamd azijnzuuranhydride, deze laatste stof zich een weg kon banen tussen de waterstofgebonden celluloseketens en zich kon hechten aan de vele hydroxylgroepen die daar beschikbaar zijn. Aanvankelijk werd deze nieuwe stof, celluloseacetaat, niet gebruikt. Maar vijftien jaar later ontdekten de Zwitserse broers Camille en Henri Dreyfus dat celluloseacetaat kon worden opgelost in het sterke oplosmiddel aceton en vervolgens opnieuw kon worden gevormd tot een verscheidenheid aan verschillende verbindingen. Als het bijvoorbeeld tot dunne, massieve platen wordt samengevoegd, kan het als film worden gebruikt.

Celluloseacetaatstructuur

Celluloseacetaatstructuur

Bedenk dat glucosemoleculen drie hydroxylgroepen omvatten, waarvan er één vastzit aan de koolstof aan de buitenkant van de zeshoekige ringen en twee andere die uit de ring zelf steken. Het waterstofatoom van de hydroxylgroep, dat aan de zuurstof is gebonden en aan de andere kant ook aan koolstof is gebonden, kan gemakkelijk worden vervangen door bepaalde moleculen die vervolgens de waterstofplek in het oorspronkelijke glucoseconstruct innemen. Eén van deze moleculen is acetaat.

Acetaat, de vorm van azijnzuur dat zijn zure waterstof heeft verloren, is een verbinding met twee koolstofatomen die vaak wordt geschreven als CH3COO-. Dit impliceert dat acetaat aan het ene uiteinde een methylgroep (CH3-) en aan het andere uiteinde een carboxylgroep heeft. Een carboxylgroep heeft een dubbele binding met de ene zuurstof en een enkele binding met de andere. Omdat zuurstof twee bindingen kan vormen en een negatieve lading heeft als het maar één binding heeft, wordt het acetaat bij deze zuurstof gebonden aan het glucosemolecuul waar voorheen een hydroxylgroep intact zat.

Celluloseacetaat, zoals de term gewoonlijk wordt gebruikt, verwijst feitelijk naar cellulosediacetaat, waarbij twee van de drie beschikbare hydroxylgroepen in elk glucosemonomeer zijn vervangen door acetaat. Als er voldoende acetaat beschikbaar komt, worden de resterende hydroxylgroepen ook vervangen door acetaatgroepen, waardoor cellulosetriacetaat ontstaat.

Azijnzuur is overigens het actieve ingrediënt in azijn. Bovendien is een azijnzuurderivaat genaamd acetylco-enzym A, of acetyl CoA, een sleutelmolecuul in de tricarbonzuurcyclus (TCA) bij aerobe cellulaire ademhaling.

Gebruik van celluloseacetaat

Gebruik van celluloseacetaat

Zoals opgemerkt is celluloseacetaat bij het maken van films grotendeels vervangen door een vorm van polyester, maar beide zijn grotendeels voorbijgegaan nu digitale fotografie en filmografie snel de standaard van deze tijd zijn geworden. Celluloseacetaat is ook een belangrijk onderdeel van sigarettenfilters.

Toen vliegtuigen begin 20e eeuw op het toneel verschenen, ontdekten scheikundigen al snel dat celluloseacetaat in lagen kon worden aangebracht in het materiaal dat werd gebruikt om de lichamen en vleugels van vliegtuigen te vormen en ze daardoor steviger kon maken zonder veel extra gewicht toe te voegen.

Acetaatstoffen, zoals ze worden genoemd, zijn overal in de kledingwereld te vinden. Katoenen overhemden zijn een populair product dat acetaatmateriaal bevat. (Als je 'acetaat' op een kledinglabel ziet, wordt er feitelijk celluloseacetaat vermeld.) Maar bij de vroegste toepassingen van celluloseacetaat in de kledingindustrie werd het feitelijk gebruikt in combinatie met zijde, een duurdere lekkernij, dan als basis voor in massa geproduceerde, goedkope kleding. Hier werd het gebruikt om de ingewikkelde patronen te behouden die vaak voorkomen in zijden materialen.

In de jaren veertig, toen het mogelijk was om transparante vormen van het materiaal te maken, vond celluloseacetaat een thuis bij het Amerikaanse ministerie van Defensie, dat het gebruikte om vliegtuigramen en de oogbedekkende delen van gasmaskers te maken. Tegenwoordig wordt het gebruikt in verschillende kunststoffen en blijft het een veelgebruikt alternatief voor glazen ramen, hoewel het in dit opzicht grotendeels is verdrongen door acryl.

Celluloseacetaat en het milieu

Celluloseacetaat en het milieu

Celluloseacetaatproducten zijn per definitie gemaakt om bestand te zijn tegen alle soorten afbraak, en in het bijzonder tegen chemische afbraak. Dit betekent dat als je aan een lijst met ‘biologisch afbreekbare’ producten denkt, alles wat met celluloseacetaat is gemaakt onderaan je mentale lijst moet staan, omdat deze producten lange tijd in het milieu blijven hangen en uiteindelijk zwerfvuil worden. (Denk eens aan het aantal sigarettenpeuken dat je waarschijnlijk hebt gezien de laatste keer dat je langs een typische rijweg wandelde. Helaas zijn deze niet groot genoeg, a la flessen en blikjes, om opgemerkt en opgepakt te worden door zwerfvuilploegen, maar ze zijn alomtegenwoordig genoeg om te presenteren als een collectieve doorn in het oog.)

Wanneer celluloseacetaatproducten lang genoeg in de zon liggen, kan de lichtenergie die erop valt, het celluloseacetaat beginnen op te lossen. Hierdoor kunnen moleculen in de omgeving, voornamelijk esterasen, de bindingen in celluloseacetaat serieus aanvallen. Deze combinatie van "aanval" staat bekend als fotochemodegradatie.