Science >> Wetenschap & Ontdekkingen >  >> Chemie

Chirale koolstofatomen in L-Dopa begrijpen:een gedetailleerde uitleg

L-Dopa, of levodopa, heeft twee chirale koolstofatomen .

Dit is waarom:

* Chirale koolstof: Een koolstofatoom is chiraal als het aan vier verschillende groepen gebonden is.

* L-Dopa-structuur: L-Dopa heeft de volgende structuur:HOOC-CH(NH2)-CH2-C6H4-OH.

Kijkend naar de structuur:

1. Het koolstofatoom gebonden aan de carboxylgroep (COOH) is chiraal omdat het gebonden is aan:

* Een waterstofatoom (H)

* Een aminogroep (NH2)

* Een methyleengroep (CH2)

* Een fenylring (C6H4)

2. Het koolstofatoom gebonden aan de aminogroep (NH2) is ook chiraal omdat het gebonden is aan:

* Een waterstofatoom (H)

* Een carboxylgroep (COOH)

* Een methyleengroep (CH2)

* Een fenylring (C6H4)

Daarom heeft L-Dopa twee chirale koolstofatomen.

Opmerking: De "L" in L-Dopa verwijst naar de configuratie van het chirale centrum dat het dichtst bij de aminogroep ligt, degene die we als tweede bespraken. De aanduiding "L" wordt gebruikt voor aminozuren en verwijst naar het enantiomeer dat vlakgepolariseerd licht naar links roteert.