1. Activering van de ring: De hydroxylgroep (-oH) bevestigd aan de benzeenring in fenol is een elektronen-donerende groep. Het verhoogt de elektronendichtheid in de ring, met name bij de ortho- en para -posities. Dit maakt de ring gevoeliger voor elektrofiele aanval.

2. Vorming van een resonantie gestabiliseerd tussenproduct: Wanneer bromine reageert met fenol, vormt het een bromonium -ionen intermediair. Dit tussenproduct wordt gestabiliseerd door resonantie met het enige paar elektronen op het zuurstofatoom van de hydroxylgroep. Deze resonantie -stabilisatie maakt de reactie gunstiger.

3. Elektrofiele aanval: Het bromoniumion, dat een sterke elektrofiel is, valt gemakkelijk de elektronenrijke ortho- en para-posities van de fenolring aan. Het eerste broomatoom komt een van deze posities binnen, waardoor de ring verder wordt geactiveerd naar elektrofiele aanval.

4. Opeenvolgende brominatie: Na de eerste brominatie wordt de ring nog meer geactiveerd vanwege de aanwezigheid van de broomsubstituent. Hierdoor kunnen de tweede en derde broomatomen worden geïntroduceerd in de ortho- en para -posities, wat leidt tot trisubstitution.

5. Water als het oplosmiddel: Water, als een polair oplosmiddel, helpt de tussenliggende carbocaties die tijdens de reactie worden gevormd te stabiliseren. Dit bevordert verder de reactie.

Over het algemeen maakt de combinatie van het elektronen-donerende effect van de hydroxylgroep, de resonantie-stabilisatie van het tussenliggende middel en de aanwezigheid van water als oplosmiddel fenol zeer gevoelig voor trisubstitutie in waterige broomoplossing.

Het is belangrijk op te merken dat de reactie kan worden geregeld om mono- of DI-gebromineerde producten te verkrijgen door de reactieomstandigheden aan te passen. Het gebruik van een koude oplossing van broom in een niet-polair oplosmiddel zoals koolstoftetrachloride kan bijvoorbeeld leiden tot mono-brominatie.