reactanten:

* benzoylchloride (c₆h₅cocl): Een reactief acylchloride.

* aniline (c₆h₅nh₂): Een aromatische amine.

producten:

* benzanilide (c₆h₅conhc₆h₅): Een amide gevormd door de reactie.

* waterstofchloride (HCl): Een bijproduct van de reactie.

Reactiemechanisme:

1. Nucleofiele aanval: Het enige paar elektronen op het stikstofatoom van aniline valt de elektrofiele carbonylkoolstof van benzoylchloride aan. Dit vormt een tetraëdrisch tussenproduct.

2. Protonoverdracht: Een proton uit de stikstof wordt overgebracht naar het chlooratoom, waardoor een chloride -ion wordt gegenereerd.

3. Eliminatie: De chloride-ionen bladeren en de stikstof vormen zijn dubbele binding opnieuw met de carbonylkoolstof, wat leidt tot de vorming van het amide, benzanilide.

Reactievergelijking:

`` `

C₆h₅cocl + c₆h₅nh₂ → c₆h₅conhc₆h₅ + hcl

`` `

Sleutelpunten:

* De reactie vereist een basis om de geproduceerde HCL te neutraliseren. Gebruikte gebruikte basen zijn pyridine of triethylamine.

* De reactie wordt meestal uitgevoerd in een aprotisch oplosmiddel, zoals dichloormethaan of tolueen.

* Benzanilide is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 163 ° C.

Toepassingen:

* Deze reactie wordt gebruikt om verschillende amiden te synthetiseren, die toepassingen hebben bij geneesmiddelen, kleurstoffen en polymeren.

* De reactie wordt ook gebruikt bij de bereiding van peptidebindingen, de fundamentele koppeling in eiwitten.